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文檔簡介
1、用有機催化的不對稱Michael反應(yīng)以形成新的C-C鍵,從而高效地從簡單的前體分子構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu),近年來得到廣泛發(fā)展,也大大拓展了有機催化在不對稱催化領(lǐng)域的應(yīng)用。本論文首先較全面地綜述了手性伯胺催化不對稱反應(yīng)的研究現(xiàn)狀,特別是不對稱Michael反應(yīng)的研究進展。在此基礎(chǔ)上,對手性伯胺分別催化2-羥基-1,4-萘醌和β-二酮酯與α,β-不飽和酮的不對稱Michael反應(yīng)進行了較深入的研究。
通過手性伯胺催化2-羥基-1,
2、4-萘醌和α,β-不飽和酮的不對稱Michael反應(yīng)實現(xiàn)了Lapachol類似物的手性合成。由天然金雞納堿作為手性源,合成的一系列金雞納堿手性伯胺催化劑,在以三氟乙酸為助催化劑的條件下,對各種α,β-不飽和酮都有較好的催化活性(高達93％收率)和對映選擇性(高達98％ee)。通過圓二色CD光譜與計算相結(jié)合的方法確定了產(chǎn)物的絕對構(gòu)型,并通過ESI-MS確證了反應(yīng)關(guān)鍵中間體的存在,證實了亞胺離子的活化機理。
通過手性伯胺催化劑
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