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1、埃坡霉素(Epothilones)是一類具有廣闊臨床應(yīng)用前景的高抗腫瘤活性大環(huán)內(nèi)酯天然產(chǎn)物，由于其天然含量低，分離純化困難，探索簡便易行、經(jīng)濟實用的全合成路線成為近十年來天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域的研究重點之一。本文首次提出利用不對稱有機小分子催化Aldol反應(yīng)在C6-C7位進行關(guān)環(huán)的全合成策略。 2、r> 首先采用分子間Aldol反應(yīng)為關(guān)鍵步驟構(gòu)建C-3手性中心，繼以分子間Aldol反應(yīng)和氧化開環(huán)，高對映選擇性合成片段C。從香葉醇出發(fā)，采用Sharpless不對稱環(huán)氧化和區(qū)域選擇性環(huán)氧開環(huán)的方法引入C-8手性中心，共經(jīng)八步反應(yīng)合成片段B。以(S)-(-)-1,2,4-丁三醇為原料，經(jīng)三步合成甲基酮，再利用改良的Wittig反應(yīng)與含噻唑環(huán)的片段連接，引入C16-C17的反式雙鍵，得到片段A。 3、ttig反應(yīng)連接構(gòu)建C12-C13順式雙鍵，所得片段與片段C通過分子間酯化反應(yīng)構(gòu)建埃坡霉素分子的整個碳鏈。經(jīng)脫保護和高碘酸鈉氧化切斷得到關(guān)環(huán)前體化合物，構(gòu)建C6-C7的Aldol關(guān)環(huán)反應(yīng)還未能實現(xiàn)，目前還在進一步探索中。
采用匯聚式合成策略，埃坡霉素C分子由下列三個片段連接而成：C1-C6(片段C)，C7-C12(片段B)和C13-C21(片段A)。
片段A與片段B通過Wi
有機小分子催化的不對稱Michael加成反應(yīng)由于對環(huán)境友好，可以在一步反應(yīng)中構(gòu)建多個手性中心而備受關(guān)注。設(shè)計和合成由脯氨酸衍生的可用于不對稱Michael加成反應(yīng)的高立體選擇性有機小分子催化劑是不對稱反應(yīng)
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