Friedel-Crafts?；磻?yīng)合成α-氯代芳香酮類化合物.pdf

1、2'-氯苯乙酮及它的衍生物是一種重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料、液晶等工業(yè)生產(chǎn)上有著重要的應(yīng)用.苯乙酮衍生物的不對稱還原合成手性醇,制備手性藥物是現(xiàn)在研究的熱點(diǎn).Friedel-Crafts?；磻?yīng)是一類重要的基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng),是合成芳香酮的主要反應(yīng).本論文研究的目的就是為實(shí)驗(yàn)室制備2'-氯苯乙酮及它的衍生物,作為進(jìn)行手性拆分研究的底物.首先以氯苯為反應(yīng)物研究了合成單取代2'-氯苯乙酮衍生物的各種反應(yīng)條件,并得到了優(yōu)化的反應(yīng)條件

2、和工藝:無水三氯化鋁作催化劑;溶劑為二硫化碳;溫度為15-20℃;物料配比:n(無水三氯化鋁):n(氯乙酰氯):n(氯苯)=1.8:1.2:1.0;反應(yīng)時間為4h.在優(yōu)化的反應(yīng)條件和工藝下合成了以下芳香酮:2'-氯苯乙酮、2'-氯-4-氟苯乙酮、2',4-二氯苯乙酮、2'-氯-4-溴苯乙酮、2'-氯-4甲基苯乙酮、2'-氯-4-乙基苯乙酮、2'-氯-4-甲氧基苯乙酮、2'-氯-4-苯基苯乙酮.以間二氯苯為反應(yīng)物研究了合成雙取代2'-氯苯

3、乙酮衍生物的各種反應(yīng)條件,并得到了優(yōu)化的反應(yīng)條件和工藝:無水三氯化鋁作催化劑;反應(yīng)溫度為50-55℃;物料配比為n(氯乙酰氯)/n(間二氯苯)=1.2,n(無水三氯化鋁)/n(間二氯苯)=1.7;反應(yīng)時間為4h.在優(yōu)化的反應(yīng)條件和工藝下合成了以下芳香酮:2'-氯-2,4-二氟苯乙酮、2',2,4-三氯苯乙酮、2'-氯-2,4-二甲基苯乙酮、2',3,4-三氯苯乙酮、2'-氯-3,4-二甲基苯乙酮.此外還合成了3-氯-1-苯丙酮和3-氯-