3-CH-,2-COOCH-,3---CH-,2-COONa取代1,5-苯并硫氮雜卓衍生物的合成及抑菌活性研究.pdf

1、1，5-苯并硫氮雜卓是一類具有重要的藥理活性和生理活性的雜環(huán)化合物，它的某些衍生物已經(jīng)作為抗焦慮藥物、催眠藥物和心血管藥物應(yīng)用于臨床，因此對其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和特殊的生理活性的研究一直得到人們的廣泛關(guān)注。 目前合成的1，5-苯并硫氮雜卓類化合物幾乎都在對母環(huán)2，4位進(jìn)行修飾，而在3位上引入取代基修飾苯并硫氮雜卓母環(huán)的化合物幾乎沒有報道。本課題組在該領(lǐng)域也有較為深入、系統(tǒng)的研究，并首次發(fā)現(xiàn)在雜卓2，3位上有酯基取代的1，5-苯并硫氮

2、雜卓類化合物對真菌中白色念珠菌屬于高度敏感的化合物，有較好的應(yīng)用前景。作為課題組系列工作的繼續(xù)，為了考察在雜卓不同位置上有不同碳鏈長度酯基取代對抑菌活性的影響，同時為了增加雜卓的水溶性，本論文設(shè)計合成了14個3位上酯基取代的1，5-苯并硫氮雜卓衍生物，并水解了其中四個化合物，對得到的18個新化合物進(jìn)行了抑菌活性的研究。 本論文的主要工作： 一、本論文從丁二酸酐出發(fā)，經(jīng)Friedel-Crafts?；磻?yīng)、成酯反應(yīng)、Ma

3、nnich反應(yīng)、Michael加成和環(huán)合成亞胺反應(yīng)等設(shè)計合成14個全新的3-CH2COOCH3取代的-1，5-苯并硫氮雜卓并水解了其中4個化合物，用紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜、元素分析等對化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，確定了其結(jié)構(gòu)。 二、對各步反應(yīng)進(jìn)行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)條件，尤其對影響該合成反應(yīng)中最關(guān)鍵的三步反應(yīng)進(jìn)行了細(xì)致的研究，改進(jìn)后的方法不僅操作簡便，產(chǎn)物的收率和純度也大大提高。 三、采用濾紙片的方法，對所合成的3-