炔丙醇的親核取代反應(yīng)和“一鍋”法合成多取代吡咯的研究以及2,3-二甲基呋喃的合成.pdf

1、一、炔鍵可以作為很多基團(tuán)的前體,在一定條件下轉(zhuǎn)化成許多不同的官能團(tuán)。因此,炔類化合物在有機(jī)合成占有重要地位。我們發(fā)展了一種蒙脫土催化的炔丙醇與各類親核試劑進(jìn)行取代反應(yīng)的方法(圖1),其中親核中心包括了C,N,O,S。該方法中,我們使用了酸處理過(guò)的蒙脫土K10(H-K10 mont)為催化劑,在無(wú)溶劑條件下,炔丙醇與親核試劑進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)率令人滿意。大部分反應(yīng)副產(chǎn)物只有對(duì)環(huán)境友好的水,并且催化劑至少可以循環(huán)利用四次,這大大減少

2、了反應(yīng)的廢物排放,符合“綠色化學(xué)”的概念。因而,該方法是一種“綠色”而有效的合成各類炔丙基衍生物的方法。
　　 二、吡咯環(huán)這一結(jié)構(gòu)存在于許多天然化合物中,并且吡咯及其衍生物在生物醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品及材料等各領(lǐng)域中有廣泛地應(yīng)用。我們發(fā)展了一種以炔丙酯、烯醇硅醚和胺為原料,在三氯化銦催化下,“一鍋法”合成1,2,3,5-四取代吡咯的方法(圖2)。該方法經(jīng)過(guò)連續(xù)地取代/胺化/成環(huán)三個(gè)過(guò)程,中間體無(wú)需分離,“一鍋”即可得四取代吡咯環(huán)產(chǎn)物。

3、該方法底物適用范圍較廣,反應(yīng)條件溫和,無(wú)需無(wú)水無(wú)氧條件,操作簡(jiǎn)單,是一種具有現(xiàn)實(shí)意義與前景的吡咯合成途徑。同時(shí),這也是對(duì)現(xiàn)有合成吡咯的方法的有力補(bǔ)充。()
　　 三、2,3-二甲基呋喃是合成天然產(chǎn)物,抗生素,鎮(zhèn)痛劑,信息素及一些含呋喃環(huán)化合物重要的中間體。
　　 我們以巴豆醛及硝基乙烷為原料,經(jīng)三步以13.8％的總產(chǎn)率合成了2,3-二甲基呋喃(圖3),該路線簡(jiǎn)短可行,原料廉價(jià)易得,反應(yīng)操作簡(jiǎn)單,對(duì)設(shè)備要求低,具有一定的工