炔丙醇合成多取代雜環(huán)化合物方法探索.pdf

1、取代雜環(huán)結(jié)構(gòu)，如呋喃、吡喃、吲哚、吡啶、噻吩等，是天然產(chǎn)物中廣泛存在的片段，也是藥物化學(xué)中的“優(yōu)勢結(jié)構(gòu)”，這些結(jié)構(gòu)一般都表現(xiàn)出較強的生理活性。因此，發(fā)展多取代雜環(huán)化合物的合成方法，具有重要意義。
　　本文主要探索炔丙基醇和酚構(gòu)建苯并呋喃類化合物的合成新方法。首先研究了炔丙基仲醇與酚通過Friedel-Crafts反應(yīng)進一步環(huán)化，“一鍋”合成多取代苯并呋喃的方法。方法產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟性好、不使用金屬試劑?？刂茖嶒灡砻鳎磻?yīng)經(jīng)歷了炔丙

2、基化、自由基環(huán)化和異構(gòu)化的多步串聯(lián)反應(yīng)。本文其次研究了含吸電子基的炔丙基叔醇與酚發(fā)生[2+3]反應(yīng)構(gòu)建多取代苯并呋喃的方法。該方法顯著特點是發(fā)生了與文獻方法不同的反應(yīng)模式，在已有的文獻中，炔丙基叔醇與酚都是發(fā)生[3+3]的反應(yīng)模式，經(jīng)歷了Friedel-Crafts烷基化和環(huán)化步驟，生成苯并吡喃結(jié)構(gòu)，而本文通過在炔丙基α-位引入吸電子的導(dǎo)向基促使反應(yīng)經(jīng)歷了丙二烯基化(allenylation)、環(huán)化、異構(gòu)化的步驟，反應(yīng)模式為[2+3]，