含氮雜環(huán)化合物的設(shè)計合成.pdf

1、探索雜環(huán)化合物的合成及生物活性是有機化學中最具生命力的研究課題之一。含氮類雜環(huán)化合物，如三唑、噻二唑、吡唑、噁二唑等，具有殺蟲、殺菌、除草、抗病毒、消炎、抗腫瘤和殺微生物等生物活性。近幾年來，很多研究在該領(lǐng)域開展，但環(huán)上取代基的位置及結(jié)構(gòu)對改善藥效，降低毒副作用的影響是不可忽略的。因而，深入研究該類(稠)雜環(huán)上取代基的變化，對于開發(fā)此類(稠)雜環(huán)衍生物潛在的生物活性仍具有重要的意義。 在現(xiàn)有眾多雜環(huán)化合物中，三唑類化合物由于其廣

2、泛的生物活性而備受重視，已有許多品種作為殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和藥物得到開發(fā)和應(yīng)用。本論文對三唑類化合物的結(jié)構(gòu)、合成、應(yīng)用、作用機制、構(gòu)效關(guān)系及生物活性研究進展進行了綜述，利用活性亞結(jié)構(gòu)拼接和生物電子等排原理，將不同作用機制的活性基團引入三唑類化合物中，設(shè)計合成了四大系列共34個新型三唑類衍生物。 第一部分：利用具有抗菌、殺蟲、除草、植物調(diào)解等廣泛生物活性的1，2,4-三唑為基本原料，分別與水楊醛、水楊醛的衍生物反應(yīng)，制得席夫堿

3、10種，并用元素分析、紅外光譜、核磁共振光譜確定了基本結(jié)構(gòu)，并用X-衍射確定4-水楊醛亞氨基-3烷基-1，2,4-三唑-5硫酮席夫堿的晶體結(jié)構(gòu)。 第二部分：3-烴基-4-氨基-5-巰基均三唑類化合物是眾多三唑類化合物中較為重要的一類，具有多種藥理活性，如止痛、消炎、殺(抗)菌、除草、殺蟲、抗病毒、降血壓及植物生長調(diào)節(jié)活性等。我們采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接的方法設(shè)計合成了10個含均三唑環(huán)的新型三唑類化合物。 第三部分：利用3-三氟

4、甲基-4 氨基-5 巰基-1，2,4-三唑為原料，分別與具有多種生物活性的2-，3-，4-，吡啶甲酸及α-萘乙酸在POCl<,3>催化劑下反應(yīng)，合成了4種3-三氟甲基-6-吡啶基均三唑并[3，4-b]-1，3，4-噻二唑類化合物，并用元素分析、紅外光譜、核磁共振等確定了基本結(jié)構(gòu)。在這章的反應(yīng)過程中對比了常規(guī)加熱和微波加熱對反應(yīng)的不同影響，發(fā)現(xiàn)與常規(guī)加熱方法相比微波輻射加熱條件下的反應(yīng)時間大為縮短、產(chǎn)率也普遍有所提高。 第四部分：