碘試劑作用下乙酰苯胺的氧化反應及鈀催化吲哚與炔溴的環(huán)化偶聯(lián)反應.pdf

1、芳香族化合物是一類重要的有機化合物，具有較強的藥理活性并且在自然界中廣泛存在，常被用于生物醫(yī)藥和化工材料等方面，尤其是乙酰苯胺和吲哚類化合物，由于具有非常廣泛的生物活性，受到人們的重視，研究其合成有著重要的實踐意義。近二十年，有機高價態(tài)碘試劑作用下的氧化反應得到了快速發(fā)展。與重金屬相比較，有機高價態(tài)碘試劑以其獨特的反應活性、溫和的反應條件和對環(huán)境友好等特性在有機合成中發(fā)揮著越來越重要的作用。鈀試劑催化的交叉偶聯(lián)反應是有機合成化學最活躍的

2、研究領域之一，特別是鈀試劑催化下的串聯(lián)反應以其高效率，節(jié)省反應步驟，快速合成復雜產(chǎn)物等優(yōu)點引起有機化學家的廣泛研究興趣。
　　 本論文主要包括兩個部分，一是有機碘試劑(三氟醋酸碘苯，PIFA)下，乙酰苯胺與對甲苯磺酸的直接磺酰氧化反應的研究。二是鈀催化下吲哚與鄰甲氧基苯乙炔溴的環(huán)化偶聯(lián)反應的進一步研究。
　　 在三氟醋酸碘苯(PIFA)氧化作用下乙酰苯胺與苯磺酸發(fā)生磺酰氧化反應，高選擇性得到了對位取代的磺酸酯。該反應底物

3、范圍廣，反應迅速，具有較高的選擇性和產(chǎn)率。此外，反應體系毒性小，不需要無水無氧環(huán)境，處理簡單，符合原子經(jīng)濟性的要求，具有較高的實用價值。
　　 鈀催化經(jīng)過多年的研究已有了很深的發(fā)展，但是主要是單分子的直接偶聯(lián)反應，分子的偶聯(lián)環(huán)化反應研究較少。我們用PdCl2(PPh3)作催化劑，吲哚與兩分子的鄰甲氧基苯乙炔溴發(fā)生環(huán)化偶聯(lián)反應合成苯并呋喃化合物。此反應為一鍋反應，反應效率高，為合成復雜苯并呋喃類化合物提供了一條新的途徑。