4-芳基-4H-吡喃羧酸衍生物的合成研究.pdf

1、4H-吡喃類化合物是很多天然產物的基本結構單元,也是構建其它雜環(huán)化合物的重要中間體,其羧酸衍生物具有多種生理活性與藥理活性。目前關于4H-吡喃羧酸衍生物合成的報道有很多,但是這些合成方法普遍存在著反應時間長和產率低等缺點。因此,為了4H-吡喃羧酸衍生物在生物藥理領域的應用更加深入廣泛,對4H-吡喃羧酸衍生物合成方法的研究就顯得極為重要。
　　 在綜述4H-吡喃羧酸衍生物合成方法及超聲輻射在有機合成中應用的文獻基礎上,確定了超聲輔

2、助合成4-芳基-4H-吡哺羧酸酯的合成路線:以對甲氧基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯為原料,在氯化鋅的催化下,用乙酸酐做溶劑;同時研究反應條件,如超聲功率、時間、溫度等影響因素對得率的影響,以期得到4H-吡喃-3,5-二羧酸酯的最佳合成條件。為了驗證該方法的通用性,選擇了苯環(huán)上帶有-Cl、-CH3、-NO2,-F、-Br等不同取代基的芳醛,在最佳制備條件下,對其進行超聲輔助合成研究,得到了4-芳基-4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯16個,其中有4個

3、化合物未見報道。
　　 在對對稱羧酸酯類化合物水解文獻查閱的基礎上,確定了4-芳基-4H-吡喃單羧酸單酯的合成方法。以4-苯基-2,6-二甲基4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯為原料,進行水解反應的研究,分別探討溶劑種類與含水量,物料配比,催化劑種類及用量等條件對反應收率的影響。采用單因素實驗,研究相轉移催化劑的種類、溶劑種類、溶劑的含水量等因素對產率的影響,以確定各因素影響的大概范圍,以確定上述三種因素對4-苯基-2,6-二甲基-

4、4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯化合物產率影響的權重和最佳水解條件。為了驗證該方法的通用性,選擇了苯環(huán)上帶有-Cl、-CH3、-NO2、-F、-Br、-OCH3等不同取代基的4-芳基-4H-吡喃二羧酸乙酯,在最佳的反應條件下,對其進行選擇性水解,得到了相應的4-芳基-4H-吡喃單羧酸酯類化合物11個,所得化合物均未見報道。
　　 實驗結果表明:本論文所采用超聲輔助方法能夠高效的合成4-芳基-4H-吡喃-3,5-二羧酸酯,相轉移催化