4H-苯并吡喃及天然產物Inulavosin的合成.pdf

1、苯并吡喃類化合物是有機合成中的重要中間體，可用于多種天然產物以及抗細菌、抗癌、抗病毒等藥物的合成。近年來，關于苯并吡喃類化合物的生理活性以及作為藥物的潛在應用等方面的研究結果不斷報道出來，其合成方法也越來越得到人們的關注。本論文完成了4H-苯并吡喃和苯并吡喃類天然產物 Inulavsion的合成，并在4H-苯并吡喃的合成過程中對芐醇的氧化進行了方法學研究。
　　本論文發(fā)展了一種高效合成4H-苯并吡喃的方法：在溫和的實驗條件下，β,

2、γ-不飽和α-酮酯類化合物通過Bi(OTf)3的催化作用分別與1-萘酚、2-萘酚、1,3-二羥基萘發(fā)生加成反應，高效高選擇性的得到4H-苯并吡喃類化合物。芳香醛類化合物是合成β,γ-不飽和α-酮酯的原料之一，而這類化合物化學性質活潑，不易儲存。本文采用芐醇氧化法制備該類原料，針對已有方法的弊端，對催化劑種類和用量、反應溶劑、反應溫度等實驗條件進行探索優(yōu)化，在優(yōu)化條件下合成得到一系列芳香醛類化合物。
　　天然產物 Inulavosi

3、n是一種苯并吡喃衍生物，可以作為黑色素生物合成抑制劑和殺魚劑使用。鑒于Inulavosin在植物體中含量少，提取成本昂貴，本課題設計并成功得到了一種廉價高效合成 Inulavosin的方法。本論文以間甲基苯酚為起始原料，酚羥基對位保護之后與乙酰氯發(fā)生傅克?；磻玫街虚g體；甲基化的中間體自身縮合之后得到Inulavosin前體；脫去溴原子得到目標天然產物 Inulavosin。隨后，本論文更換初始原料，采用類似合成路線，得到其他兩種