酰腙希夫堿型8-羥基喹啉衍生物的合成及性能研究.pdf

1、酰腙類希夫堿化合物是一類含有C=N雙鍵結構的重要化合物,可以和過渡金屬離子、稀土離子配位,制得形態(tài)多樣和結構穩(wěn)定的配合物。許多酰腙類希夫堿化合物和其配合物具有優(yōu)良的性質,被廣泛應用于功能材料、分析、催化、醫(yī)藥等領域,引起了廣大科研工作者對酰腙類希夫堿化合物及其金屬配合物研究的興趣。本文合成了20種酰腙類希夫堿化合物,研究了其結構及性能,得到了有意義的結果。
　　1.用2-甲基-8-羥基喹啉經過乙?；?、氧化、水解三步制備了2-甲?；?/p>

2、-8-羥基喹啉,然后分別與八種不同的酰肼類化合物、氨基脲及氨基硫脲縮合,合成了10種酰腙類希夫堿化合物【L1:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼;L2:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)沒食子酰肼;L3:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)扁桃酰肼;L4:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)鄰氯苯甲酰肼;L5:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)間氯苯甲酰肼;L6:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)對氯苯甲酰肼;L7:N'-(8-羥基喹

3、啉-2-亞甲基)尼泊金酰肼;L8:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)糠酰肼;L9:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)硫代氨基脲;L10:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)氨基脲】,并通過 IR、UV、1H NMR、X-射線單晶衍射等方法對其結構進行表征。其中,L4的晶體結構屬于三斜晶系, P-1空間群,在晶體結構中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構成的二面角為19.67°;L6的晶體結構屬于四方晶系,I4(1)/a空間群,在晶體結構

4、中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構成的二面角為2.25°,整個分子近似處于平面結構;L7的晶體結構屬于正交晶系,Pba2空間群,在晶體結構中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構成的二面角為1.1°,整個分子近似處于平面結構;L8的晶體結構屬于正交晶系,P212121空間群,在晶體結構中C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構成的二面角為3.7°,整個分子近似處于平面結構。
　　2.用2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉分別與八種不同的

5、酰肼類化合物、氨基脲及氨基硫脲縮合,合成了10種酰腙類希夫堿化合物【L11:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼、L12:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)沒食子酰肼、L13:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)扁桃酰肼、L14:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)鄰氯苯甲酰肼、L15:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)間氯苯甲酰肼、L16:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)對氯苯甲酰肼、L17:N'-(8-乙酰

6、氧基喹啉-2-亞甲基)尼泊金酰肼、L18:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)糠酰肼、L19:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)硫代氨基脲、L20:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)氨基脲】,并通過 X-射線單晶衍射、IR、1H NMR、UV等方法對其結構進行了表征。N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼(L11)的晶體結構屬于三斜晶系,p-1空間群。觀察該晶體的結構和數據可以發(fā)現在晶體結構中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所