Schiff堿性8-羥基喹啉衍生物的合成與性能研究.pdf

1、Schiff堿的合成具有很大的靈活性，它的金屬配合物也具有一定的藥理和生理活性，因此對8-羥基喹啉及其衍生物的化學研究一直十分廣泛，合成新的含有8-羥基喹啉結(jié)構(gòu)的希夫堿類化合物及其金屬配合物，并研究其結(jié)構(gòu)與性能有著十分重要的理論及應用意義。本文主要設計合成了一系列新型含喹啉單元的希夫堿及其金屬配合物，研究并測定了它們的結(jié)構(gòu)和性能。
　　1、以2-甲基-8-羥基喹啉和二氧化硒為原料，經(jīng)乙?；?、氧化二步制備了2-甲酰基-8-乙酰氧基喹

2、啉，然后再與芳胺和酰肼化合物反應制得12種新型希夫堿，并利用物理和化學的手段進行了表征。從紅外光譜圖上可以發(fā)現(xiàn)C=N的振動吸收峰出現(xiàn)在1695.31cm-1-1625.47cm-1．區(qū)間內(nèi)，而在8.25ppm-9.84ppm范圍內(nèi)則出現(xiàn)了-CH=N的質(zhì)子峰。此外，測定了2-[(2-羥基苯基亞胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯希夫堿和2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的晶體結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明:2-[(2-羥基苯基亞胺基)甲基

3、]喹啉-8-醋酸酯晶體屬于單斜晶系，P21/c空間群，晶體中存在兩種形式的分子結(jié)構(gòu)，一是喹啉環(huán)、C=N、苯環(huán)共平面結(jié)構(gòu)，形成較大的共軛體系；二是喹啉環(huán)只與C=N共平面結(jié)構(gòu)，共軛體系相對較??；晶體中具有相同分子結(jié)構(gòu)的兩個分子間有兩個氫鍵作用，形成二聚體-2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯是乙醇分子與2-[(2-硝基苯基亞氨基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的C=N雙鍵發(fā)生加成反應的產(chǎn)物，其晶體結(jié)構(gòu)屬于單斜晶系，C2／c空間

4、群，分子內(nèi)有硝基氧原子與仲胺N-H的氫鍵作用。
　　2、以2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯為原料，制備了2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅、鋅兩種金屬配合物并測定了二者的晶體結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明，2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅配合物(CuL2)晶體屬于單斜晶系，C2／c空間群；銅配合物是單核配合物，2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉是雙齒配體，喹啉環(huán)上N原子和酚O原子參與配位，形成

5、平行四邊形的配位結(jié)構(gòu)，且該分子結(jié)構(gòu)是高度對稱的。2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉鋅配合物配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]晶體屬于單斜晶系，P21／c空間群；該配合物是一個三核配合物，其中2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉配體(HL)為三齒配體，配體可以利用C=N亞胺氮原子、喹啉環(huán)中的氮原子和酚羥基氧原子參與金屬離子的配位，并且溶劑分子DMF和甲醇也參與了配位。
　　3、研究了2-[

6、(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-喹啉的銅、鋅兩種金屬配合物對大腸桿菌的抑菌活性，結(jié)果表明：該兩種金屬配合物對大腸桿菌都具有一定的殺菌性能，其中以2-[(4-氟苯胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯銅配合物的抑菌性能最好，其最低抑菌濃度為0.02391g/ml，即當金屬配合物的濃度到0．02391 g／ml時，大腸桿菌的生長過程被完全抑制。2-[(4-氟苯基亞胺基)甲基]-8-羥基喹啉鋅配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]的最