含氨基功能基三(2,3-二溴丙基)異氰脲酸酯半抗原的合成.pdf

1、持久性有機(jī)污染物(POPs)是一類具有毒性、難降解、且能在生物體內(nèi)蓄積并通過生物鏈進(jìn)行長距離遷移的所有有機(jī)化合物的總稱。POPs的存在嚴(yán)重威脅人類的生存繁衍和可持續(xù)發(fā)展。近年來,研究表明人工抗原不僅可以在醫(yī)學(xué)上用來治療疾病,同時(shí)還可以用來檢測農(nóng)藥殘留物。將半抗原分子通過直接或者間接的方式與載體蛋白質(zhì)(大分子)耦合得到的抗原分子可以誘導(dǎo)動(dòng)物細(xì)胞產(chǎn)生針對(duì)該半抗原分子的特異性抗體?；谠撛?一種新的分析檢測方法。免疫檢測方法近年來得到了快速

2、的發(fā)展。與傳統(tǒng)的分析檢測方法(例如,色譜方法)相比,該方法可以在短時(shí)間內(nèi)對(duì)大量樣品進(jìn)行快速、靈敏的檢測。三(2,3-二溴丙基)異氰脲酸酯(Tris(2,3-dibromopropyl)isocyanurate,以下簡稱TBC)是一種六溴雜環(huán)阻燃添加劑,該物質(zhì)不易降解,熱穩(wěn)定,且能夠在生態(tài)系統(tǒng)中長期聚集,損害人體的身體健康,污染生態(tài)環(huán)境,具有持續(xù)性有機(jī)污染物的性質(zhì)。TBC屬于有機(jī)小分子,本身不具備免疫特性,也不能誘導(dǎo)動(dòng)物細(xì)胞產(chǎn)生抗體,因此

3、,在TBC的免疫檢測研究中,設(shè)計(jì)與合成能夠與載體蛋白質(zhì)結(jié)合的TBC半抗原分子顯得尤為關(guān)鍵。
　　 本文研究了半抗原的分子結(jié)構(gòu)與抗體質(zhì)量的關(guān)系,最終優(yōu)化出最佳的分子結(jié)構(gòu)。主要內(nèi)容包括兩個(gè)方面：㈠采用分子內(nèi)的重排反應(yīng)得到中間體化合物3,并且優(yōu)化了反應(yīng)的條件,使得其產(chǎn)率提高到69％,接著采用Williamenson成醚反應(yīng),親核取代反應(yīng),溴化反應(yīng),還原反應(yīng)等較高產(chǎn)率的合成了4種含有芳香氨基的半抗原分子,引入氨基官能團(tuán)是因?yàn)檩d體蛋白質(zhì)含