富含花色苷的蘿卜主要成分分析及其花色苷抗氧化活性構(gòu)效關(guān)系研究.pdf

1、花色苷在植物中廣泛存在,屬于多酚類物質(zhì),具有抗氧化、抗突變等多種生理活性,其作為重要的天然抗氧化劑而備受關(guān)注?；ㄉ找着c一些酚酸類物質(zhì)結(jié)合而形成復(fù)雜的酰基化花色苷,從而提高其穩(wěn)定性。本課題以富含?；ㄉ盏奶}卜為材料,對(duì)7個(gè)蘿卜品種的主要成分進(jìn)行分析;對(duì)心里美蘿卜花色苷進(jìn)行了單體制備和結(jié)構(gòu)解析;通過建立不同的體外抗氧化模型,分別評(píng)價(jià)了復(fù)雜?；ㄉ?、花色苷?；铀釂误w的抗氧化活性;同時(shí),對(duì)花色苷類物質(zhì)和?；铀釂误w的抗氧化構(gòu)效關(guān)系進(jìn)

2、行了研究。主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:
　　 (1)采用pH示差法,HPLC等方法對(duì)7種蘿卜品種中的主要成分進(jìn)行分析。其中,胭脂2號(hào)蘿卜總的花色苷含量最高為160.27mg/100g鮮重,總的硫代葡萄糖苷的含量為93.17mg/100g鮮重,而糖含量和果膠含量均較低,是制備和研究蘿卜花色苷的理想原料。
　　 (2)采用C18固相萃取與HPLC-MS技術(shù),從胭脂2號(hào)蘿卜粗提物中鑒定出17種花色苷。它們都是以天竺葵色素為主要成分

3、,都帶有3-槐糖苷-5-葡糖苷,并且有一個(gè)或兩個(gè)或是三個(gè)?；鶊F(tuán)的化合物;酰基化基團(tuán)為咖啡酸、阿魏酸、香豆酸或/和丙二酸。
　　 (3)采用XAD-7HP大孔樹脂、SephadexLH-20葡聚糖凝膠以及C18半制備色譜等技術(shù),分離制備心里美蘿卜中的花色苷單體,采用MS和NMR技術(shù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析。結(jié)果表明,心里美蘿卜中4種主要的花色苷單體分別為天竺葵-3-(6-對(duì)香豆酰)-槐糖苷-5-葡糖苷、天竺葵-3-(6-阿魏酰)-槐糖苷-

4、5-葡糖苷、天竺葵-3-(6-對(duì)香豆酰)-槐糖苷-5-(6-丙二酰)-葡糖苷、天竺葵-3-(6-阿魏酰)-槐糖苷-5-(6-丙二酰)-葡糖苷;胭脂2號(hào)蘿卜花色苷堿水解后得到一種敲除酰基化基團(tuán)的花色苷,鑒定為天竺葵-3-槐糖苷-5-葡糖苷。
　　 (4)采用OH和ORAC模型研究花色苷類化合物的抗氧化活性,采用比較分子力場(chǎng)法和分子相似性系數(shù)分析法研究抗氧化構(gòu)效關(guān)系。結(jié)果表明,天竺葵-3-(6-對(duì)香豆酰)-槐糖苷-5-(6-丙二酰)

5、-葡糖苷和飛燕草-3-(4-對(duì)香豆酰)-蕓香糖苷-5-葡糖苷,具有較好的抗氧化活性,其中總的氧離子吸收能力要比清除OH`的能力強(qiáng),且活性高于非?；ㄉ铡環(huán)上7位碳上取代基的場(chǎng)效應(yīng)影響活性,大的或/和吸電子基團(tuán)利于增強(qiáng)活性;在A環(huán)5位碳上連接供電子基團(tuán)或氫鍵受體基團(tuán)對(duì)增強(qiáng)活性有明顯的影響;在B環(huán)的3位碳上,大的或/和吸電子基團(tuán)或/和疏水性基團(tuán)的取代,有利于增強(qiáng)抗氧化活性;在B環(huán)5位碳附近氫鍵受體基團(tuán)的取代有利于增強(qiáng)活性;在C環(huán)上,3

6、位碳上取代基及側(cè)鏈對(duì)活性有很大影響;一般大的基團(tuán)或/和吸電子基團(tuán)或/和氫鍵供體基團(tuán)有利于增強(qiáng)活性。
　　 (5)采用OH`和DPPH`模型研究蘿卜花色苷?；鶊F(tuán)(酚酸)的抗氧化活性;采用比較分子力場(chǎng)法和分子相似性系數(shù)分析法研究其構(gòu)效關(guān)系。結(jié)果表明,酚酸類物質(zhì)對(duì)DPPH'和OH'都有較強(qiáng)的清除能力。在苯環(huán)上X位置的對(duì)位上,供電子基團(tuán)和/或大的取代基有利于增強(qiáng)DPPH'的清除力;在苯環(huán)X位置的間位上,供電子基團(tuán)或/和疏水基團(tuán)可以增