28889.手性二級胺促進的2醋酸甲基聯(lián)烯酸酯與對甲苯磺酰亞胺的不對稱[42]環(huán)加成反應

1、分類號：062UDC：密級：華東理工大學學位論文手性二級胺促進的2一醋酸甲基聯(lián)烯酸酯與對甲苯磺酰亞胺的不對稱[42]環(huán)加成反應胡鵬飛指導教師姓名：焦家俊教授童曉峰教授申請學位級別：碩士專業(yè)名稱：有機化學論文定稿日期：20140425論文答辯日期：20140527學位授予單位：華東理工大學學位授予日期：答辯委員會主席：評閱人：華東理工大學碩士學位論文第1頁手性二級胺促進的2一醋酸甲基聯(lián)烯酸酯與對甲苯磺酰亞胺的不對稱[42]環(huán)加成反應摘要本

2、文講述了二級胺促進的2一醋酸甲基聯(lián)烯酸酯的對甲苯磺酰亞胺的[42】環(huán)加成反應，以很高的產(chǎn)率和對映選擇性得到了手性四氫吡啶衍生物。我們用核磁共振和質(zhì)譜直接捕獲了反應的中間體，從而證明了反應的歷程，即：二級胺與2一醋酸甲基聯(lián)烯酸酯的l，4一加成，消除，產(chǎn)生兩親的二烯胺中間體，然后與對甲苯磺酰亞胺發(fā)生協(xié)同的e，z如構(gòu)型的[42]環(huán)加成反應，產(chǎn)生了烯胺經(jīng)鹽酸水解，得到最終的產(chǎn)物。同時，反應的水相經(jīng)堿化，萃取，濃縮，可以當量的回收手性的二級胺。這