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1、本文主要研究內(nèi)容是,對具有潛在抗癌活性的天然罕見的6H-蒽[1,9-bc]噻吩結(jié)構(gòu)-苔蘚葸噻吩類似物的合成。 首先,以1,8-二羥基-9,10-蒽醌為原料,經(jīng)保護、硝化、一步環(huán)合、脫保護等4步反應(yīng),以56%的總收率合成苔蘚葸噻吩-1-羧酸甲酯,為苔蘚蒽噻吩類似物的合成奠定了基礎(chǔ)。 其次,以1,8-二羥基-9,10-蒽醌為底物,經(jīng)保護、硝化、一步環(huán)合、脫保護、水解以及高溫脫羧等6步反應(yīng),以52%的總收率合成了去甲苔蘚蒽噻吩
2、(5,7-二羥基-6-酮-6H-蒽[1,9-bc]噻吩)。 第三,以苔蘚葸噻吩-1-羧酸甲酯、去甲苔蘚蒽噻吩以及苔蘚蒽噻吩為底物,對6H-蒽[1,9-bc]噻吩環(huán)進行了親電取代(硝化、鹵代、傅克?;?、傅克烷基化、Reimer-Tiemann)反應(yīng)研究。研究結(jié)果表明,以1-氫原子為標準,苔蘚蒽噻吩-1-羧酸甲酯分子中的吸電子基1-羧酸甲酯基使6H-蒽[1,9-bc]噻吩環(huán)鈍化,而苔蘚蒽噻吩分子中的供電子基1-甲基使6H-蒽[1,9
3、-bc]噻吩環(huán)活化,其中ABCD四環(huán)的活性大小順序為A>C>D>B。 第四,以7個苔蘚葸噻吩類似物為底物,研究了Zn/HOAc的還原反應(yīng)。研究結(jié)果表明,在質(zhì)子供體(HOAc)的存在下,6-酮與5-羥基和7-羥基能形成分子內(nèi)氫鍵,鎖住6-酮,實現(xiàn)1-位羥基、醛基、酯基、羧基的選擇性還原。 第五,以5,7-二甲氧基-1-羧酸甲酯基-6-酮-6H-蒽[1,9-bc]噻吩為底物,合成了系列6-脫氧苔蘚蒽噻吩類類似物,并對其氧化反
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