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1、雜環(huán)化合物不飽和5(4H)-惡唑酮具有多個反應(yīng)位點,是合成許多化合物的關(guān)鍵中間體.該論文以此化合物在大經(jīng)典肽合成中的應(yīng)用作為考察重點,通過對各種反應(yīng)進(jìn)行的初步探索,設(shè)計合成了系列非經(jīng)典肽,工且評價了不同全盛方法的結(jié)果.主要包括如下內(nèi)容:一、實驗比較了雜環(huán)化合物不飽和5(4H)-惡唑酮的合成方法.先嘗試了Ac<,2>O/ZnCl<,2>法和身長波法合成了惡唑酮1,最終采用了Ac<,2>O/NaOAc法,選擇以苯甲醛及各種取代的芳香醛與α-
2、?;被峥s合合成了13個不飽和5(4H)-惡唑酮.二、利用不飽和5(4H)-惡唑酮為中間體,以溫和的反應(yīng)的條件合成了八個含有α、β-不飽和氨基酸殘基的非經(jīng)典肽衍生物.三、利用不飽和5(4H)-惡唑酮為中間體,通過D-A環(huán)加成反應(yīng)等五步反應(yīng)設(shè)計合成了十個具有降冰片邊遠(yuǎn)骨架結(jié)構(gòu)的橋環(huán)氨基酸衍生物I和II.通過實驗發(fā)現(xiàn)只有部分惡唑酮中間體可以進(jìn)行此類加成反應(yīng).四、基于Boc化學(xué)以EDC為縮合劑,利用液相全保護(hù)策略合成了全保護(hù)短肽化合物47.
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