β-環(huán)糊精與幾種芳香族客體的包結(jié)物結(jié)構(gòu)研究.pdf

1、β-環(huán)糊精特有的疏水空腔結(jié)構(gòu)能夠選擇性包結(jié)各種客體分子，形成穩(wěn)定的包結(jié)物，從而達(dá)到改善客體分子的水溶性、穩(wěn)定性的目的，近年來(lái)，被廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥、分析、食品、環(huán)境等多個(gè)領(lǐng)域。主體與客體小分子形成的包結(jié)物的結(jié)構(gòu)研究，是我們認(rèn)識(shí)這種分子包結(jié)和分子組裝現(xiàn)象的理論基礎(chǔ)，有關(guān)這方面的研究一直受到普遍關(guān)注。 本文采用β-環(huán)糊精作為主體分子，選取鄰氨基苯甲酸、間氨基苯甲酸、對(duì)氨基苯甲酸以及萘普生作為客體。通過(guò)X-射線粉末衍射、傅立葉紅外光譜、

2、1H核磁共振譜、圓二色譜、單晶X-射線衍射以及分子模擬的方法對(duì)所形成的包結(jié)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了研究。 本文將主客體物質(zhì)按照不同的比例溶解到水溶液，或者乙醇-水的混合溶液中，在70℃下攪拌混合2h，緩慢降至室溫，用微孔濾膜過(guò)濾反應(yīng)產(chǎn)物，取過(guò)濾后的清液室溫下緩慢揮發(fā)溶劑，得到所需要的包結(jié)物。將包結(jié)物取出，置于真空干燥箱內(nèi)干燥至恒重，然后對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，同時(shí)利用分子模擬的方法探討主客體的包結(jié)方式。 結(jié)果表明，鄰氨基苯甲酸與β-糊精形

3、成了1:1的包結(jié)物，苯環(huán)被包結(jié)進(jìn)了環(huán)糊精空腔，氨基與羧基都朝向環(huán)糊精的大口端，分子動(dòng)力學(xué)模擬顯示，主客體分子的質(zhì)心距離在2A左右波動(dòng)；間氨基苯甲酸與β-環(huán)糊精形成了1:1的包結(jié)物，苯環(huán)被包結(jié)進(jìn)了環(huán)糊精空腔，氨基朝向環(huán)糊精的大口端，羧基朝向環(huán)糊精的小口端，分子動(dòng)力學(xué)模擬顯示，主客體分子的質(zhì)心距離在1.2A左右波動(dòng)；對(duì)氨基苯甲酸與β-環(huán)糊精形成了2:2的包結(jié)物，苯環(huán)被包結(jié)進(jìn)了環(huán)糊精空腔，氨基朝向環(huán)糊精的大口端，羧基朝向環(huán)糊精的小口端，分子動(dòng)

4、力學(xué)模擬顯示，主客體分子的質(zhì)心距離在0.6A左右波動(dòng)，分子模擬的結(jié)果與晶體數(shù)據(jù)相符；萘普生與β-環(huán)糊精形成了1:1的包結(jié)物，萘環(huán)被包結(jié)進(jìn)了環(huán)糊精空腔，分子力學(xué)模擬數(shù)據(jù)表明羧基朝向環(huán)糊精的大口端是包結(jié)物的穩(wěn)定構(gòu)象，分子動(dòng)力學(xué)模擬顯示，主客體分子的質(zhì)心距離在4.5A左右波動(dòng)；氨基苯甲酸的三種異構(gòu)體與β-環(huán)糊精形成的包結(jié)物中，分子模擬的結(jié)果都表明，氨基和羧基都與β-環(huán)糊精的羥基形成了氫鍵，分子動(dòng)力學(xué)模擬結(jié)果說(shuō)明，在三種異構(gòu)體中，對(duì)氨基苯甲酸進(jìn)