以木糖為原料的新型異核苷類化合物的合成研究.pdf

1、本論文以D-木糖為基本原料開(kāi)展了C10高碳糖及其衍生物的合成研究，合成了含烯醇醚結(jié)構(gòu)的C10高碳糖及其衍生物，含木糖，C10高碳糖結(jié)構(gòu)的新型異核苷類化合物，為高碳糖在生物活性物質(zhì)及天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用打下了基礎(chǔ)。合成的化合物均經(jīng)紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、高分辨質(zhì)譜得到確證。并對(duì)所合成的異核苷類化合物進(jìn)行了體外活性測(cè)試。本課題主要開(kāi)展以下幾個(gè)方面的研究： 一、由木糖為基本原料經(jīng)部分保護(hù)的木糖3一鍋多步法合成C10高碳糖4，

2、c10高碳糖4經(jīng)過(guò)氫負(fù)離子還原和催化加氫分別立體選擇性得到化合物5和6，化合物6經(jīng)PDC氧化得到化合物7；化合物6經(jīng)水解，乙?；玫礁咛继钱惡塑盏那绑w8。并合成了四乙酰基木糖和四苯甲?；咎恰?二、以四乙?；咎?、四苯甲?；咎?和五乙?；鵆10高碳糖8為原料，利用Vorbrüggen法合成了結(jié)構(gòu)新穎的木糖和C10高碳糖異核苷類化合物，其中二個(gè)具有雙堿基結(jié)構(gòu)，經(jīng)紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、高分辨質(zhì)譜確證了它們的結(jié)構(gòu)。

3、 三、對(duì)所合成的異核苷類化合物的體外抗腫瘤活性進(jìn)行測(cè)試。以人鼻咽癌CNE細(xì)胞為靶細(xì)胞時(shí)，在所測(cè)試化合物中化合物18的IC<,50>=53．55μg/ml，其余化合物的IC<,50>均大于100μg/ml。另外幾個(gè)化合物的測(cè)試正在進(jìn)行中。 上述研究，以D-木糖為基礎(chǔ)原料合成了含烯醇醚結(jié)構(gòu)的C10高碳糖系列衍生物。并合成了15個(gè)結(jié)構(gòu)全新的木糖和C10高碳糖異核苷類化合物，經(jīng)紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、高分辨質(zhì)譜確證了它們的