二氮氧化喹喔啉甲醛衍生物的合成及除草活性的研究Ⅱ.pdf

1、化學(xué)除草劑是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的重要保障。現(xiàn)有商品除草劑在除草效果與環(huán)境保護(hù)方面仍不能滿足社會(huì)發(fā)展的需要。故研制高效安全的新除草劑成了農(nóng)藥研究領(lǐng)域最熱門的課題。
　　 本課題組在近幾年研究中發(fā)現(xiàn)二氮氧化喹喔啉甲醛衍生物具有明顯的除草活性。本課題將具有生物活性的取代環(huán)戊酮與二氮氧化喹喔啉甲醛拼接,探求新化合物的除草活性。
　　 本論文在前期研究的基礎(chǔ)上完成了如下工作:
　　 1.以鄰硝基苯胺為原料,合成了苯并呋咱-N-氧化物

2、；用苯并呋咱-N-氧化物與丙酮經(jīng)Beirut反應(yīng)合成了2-甲基二氮氧化喹喔啉；2-甲基二氮氧化喹喔啉用二氧化硒氧化生成二氮氧化喹喔啉-2-甲醛中間體。
　　 反應(yīng)方程式如下:
　　 2.合成以下兩種不同類型的取代環(huán)戊酮中間體10種。
　　 反應(yīng)方程式如下:
　　 3.嘗試合成以下兩種取代環(huán)戊酮:
　　 反應(yīng)式如下:
　　 4.取代環(huán)戊酮與肼反應(yīng)生成單腙中間體10種。
　　 反應(yīng)式如

3、下:
　　 5.取代環(huán)戊酮單腙與二氮氧化喹喔啉甲醛反應(yīng),合成了10種二氮氧化喹喔啉甲醛雙腙。
　　 反應(yīng)式如下:
　　 6.對(duì)涉及上述相關(guān)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)條件進(jìn)行了探討,優(yōu)化了反應(yīng)條件。
　　 對(duì)合成的10種二氮氧化喹喔啉甲醛雙腙的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　 7.用10種合成的新化合物對(duì)單子葉植物水稻、稗草和雙子葉植物油菜、野莧菜進(jìn)行了除草活性方面的實(shí)驗(yàn),測定了新化合物在不同質(zhì)量濃度下對(duì)水稻、稗草和油菜

4、、野莧菜的除草活性。
　　 實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,除草活性隨新化合物的品種、濃度和植物品種不同而異。1,4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛-2'-(二甲氨基甲基)環(huán)戊酮雙腙、1,4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛-2'-二甲基亞甲基環(huán)戊酮雙腙在400mg/L對(duì)稗草具有致死作用,濃度越高,效果越明顯。1,4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛-2'-正丙基亞甲基環(huán)戊酮雙腙在高濃度800mg/L下可以殺死稗草和野莧菜。1,4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛-2'-乙基