金催化氧化芳基炔酰胺合成2-吲哚酮衍生物的反應(yīng)研究.pdf

1、金催化劑作為π酸對炔烴擁有獨(dú)特的親和性，通過對炔烴的活化，可以實(shí)現(xiàn)全新的化學(xué)轉(zhuǎn)化。其中金催化氧化反應(yīng)提供了一種簡單有效構(gòu)建多種有用的化學(xué)骨架的方法，在近期成為了金催化研究的熱點(diǎn)。
　　 2-吲哚酮衍生物是多種高生物活性天然產(chǎn)物和藥物的基本骨架。發(fā)展一種簡單有效的新方法來獲得2-吲哚酮衍生物具有重大意義。在本論文中，我們利用廉價(jià)的起始原料苯胺，高產(chǎn)率的合成了苯基炔胺底物，并首次報(bào)道了通過金催化氧化苯基炔胺發(fā)生分子內(nèi)類傅-克烷基化反

2、應(yīng)生成N-磺酰基-2-吲哚酮類衍生物的方法。研究表明，簡單的吡啶氮氧化合物是最優(yōu)的供氧性親核試劑。三苯基膦氯化金對該反應(yīng)有較好的選擇性，能較好的抑制副產(chǎn)物N-苯基對甲苯磺酰胺的生成。苯基炔胺上的端炔部分是必須的，端炔上的氫被苯基或者吸電子基取代都不能發(fā)生該反應(yīng)。對氮保護(hù)基來說，吸電子性較強(qiáng)的磺?；沟妹撊草^容易，生成較多的副產(chǎn)物。苯環(huán)上的電性分別影響了底物的穩(wěn)定性和反應(yīng)的產(chǎn)率，當(dāng)苯環(huán)上擁有強(qiáng)給電子能力的基團(tuán)時(shí)反應(yīng)底物在反應(yīng)體系中穩(wěn)定性降