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1、碩士學(xué)位論文基于缺電子烯烴串聯(lián)反應(yīng)選擇性合成環(huán)狀化合物的研究研究生:徐美蘭申請(qǐng)學(xué)位:理學(xué)碩士學(xué)科專業(yè):有機(jī)化學(xué)學(xué)位授予單位:浙江師范大學(xué)指導(dǎo)老師:徐東成教授謝建武教授STUDYOFCASCADEREACTIONBASEEDONELECTRONDEFICⅡ’】叮T0LEFIN:AREGl0ANDSTEREOSELECTIVEAPPROACHT0FUNCTIONALIZEDCYCLICCONⅢOUNDSMasterCandidate:Mei
2、lanXuDegree:ScienceMasterMajor:OrganicChemistryDegreeAwardmg:ZhejiangNormalUniversitySupervisor:ProfDongchengXuProfJianwuXieSTUDYOFCASCADESREACTIONBASEDONELECTRON—DEFICIENT0LEFINS:AREGIOANDSTEREOSELECTIVEAPPROACHTOFUNCTI
3、ONALIZEDCYCLICCOⅣ田OUNDSABSTRACTC嬲cadereactionswasoneofefficientsyntheticstrategiestoconstructionofmulti—memberedheterocycliccompoundsThisdissertationstudiedtheapplicationsoftwo—componenttandeminsynthesisofmultimem嬸redhet
4、erocycliccompoundsfromthreepartsThefirstpartwasondomineactionofelectron—deficient餌adicyanoalkenesto2halo1,3dicarbonylcompoundsforsynthesisoffivememberedheterocycliccompoundsThesecondpartWasontandemreactionofelectrondefic
5、ientbenz仉n—dicyanoalkenesto3hydroxyindolin2onecompoundsforsynthesisoffivememberedheterocycliccompoundsThethirdpartWasoncascadereactionsofelectrona—P—unsaturatedketonesto2halo一1,3dicarbonylcompoundsforsynthesisofthree—mem
6、beredheterocycliccompoundsAtthebeginning,anunexpecteddomineactionof%a—dicyanoalkenes(electrondeficient24dienes)with2halo一1,3dicarbonylcompounds,employingthereadilyavailableN(4trifluoromethylbenzyl)(1v)cinchoniumbromideas
7、thephasetransfercatalyst,providesallaccesstofunctionalizedcyclopentenesandfulvenederivativeswithexcellentstereoselectivitiesingoodyields(upto80%)Theoptimizedreactionconditions:O1mmolelectrondeficient24dieneswithO12mmol2h
8、alo1,3dicarbonylcompoundsinDCMat15”with20ret001%IVasthechiralphasetransfercatalystand50mm01%K2C03appearedtobetheoptimalreactionconditions,thestereoselectivityWasdramaticallyincreasedandonlytheEisomerwasobtainedTheregio—a
9、ndstereochemistryofthesubstitutedcyclopentenesandfulvenederivativeswereconfirmedonlytheEisomerbytheXraydiffractionanalysisNext,Wehavesuccessfullyrevealedanefficientandhighlyenantioselectivefuran—annulationofelectrondefic
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