Cul-l-proline體系催化下不對稱1,3-二炔類化合物的合成研究.pdf

1、碩士學位論文CuI／L—proline體系催化下不對稱1，3一二炔類化合物的合成研究Synthesisofasymmetric13一diyneswiththeCuI／L‘prolinesystemcatalyzedfrombromoallene學21207246指導教師：墊筮完成日期：塑j班妄a蔓旦大連理工大學DalianUniversityofTechnology大連理工大學碩士學位論文摘要1，3一二炔類化合物分為對稱1，3一二炔類化

2、合物和不對稱1，3二炔類化合物，因結構中含有兩個共軛三鍵受到廣泛關注。這類化合物不僅是有機合成中的重要中間體或原料，而且是許多具有生理活性的天然產物的骨架單元。因此發(fā)展l，3二炔類化合物的高效合成方法和技術一直是人們研究的熱點。目前合成1，3一二炔類化合物的方法主要有Glaser氧化偶聯(lián)、CadiotChodkiewicz反應等，原料主要是炔烴及其衍生物，以鹵代聯(lián)烯為反應底物，通過異構化的方法得到不對稱13二炔類化合物未見文獻報道。本論

3、文以溴代聯(lián)烯為反應原料，在CuI／L—proline催化下合成了不對稱1，3一二炔類化合物，為該類化合物的合成提供了一種新的方法，該方法操作簡便，反應條件溫和，產率中等。化合物2a未見文獻報道。篩選出了最佳反應條件：溴代聯(lián)烯(02mm01)，CuI(O04mmo[)，L—proline(O08mm01)，Cs2C03(08mm01)，DMSO(1mL)，60℃，4h。最佳反應條件下不對稱1，3一二炔類化合物的最高產率為72％。初步研究并