基于咔唑的有機(jī)硼化合物的合成和性能研究.pdf

1、本文將咔唑和二米基硼基團(tuán)到同一個(gè)分子中，設(shè)計(jì)并合成出多種結(jié)構(gòu)新穎的有機(jī)硼π-共軛化合物。使用1HNMR、13CNMR、元素分析、和質(zhì)譜等手段對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，使用實(shí)驗(yàn)與理論計(jì)算相結(jié)合的方法對(duì)化合物的光物理、熱穩(wěn)定、電化學(xué)、熒光傳感和電致發(fā)光等性質(zhì)進(jìn)行了研究，獲得了一些性能較好的功能材料。
　　 1、以咔唑?yàn)樵贤ㄟ^(guò)麥克默里偶聯(lián)反應(yīng)得到咔唑二聚體，然后在咔唑二聚體的3，3’-位引入二米基硼基團(tuán)合成出一個(gè)含硼的有機(jī)共軛化合物

2、A。通過(guò)紫外吸收光譜、熒光發(fā)射光譜和理論計(jì)算研究了化合物的光物理和熒光傳感性能。化合物具有高的熒光量子產(chǎn)率。另外，化合物還是一種高靈敏的熒光比率型氟離子探針。識(shí)別氟離子后，熒光發(fā)射的顏色由綠色變?yōu)樗{(lán)色。通過(guò)比較化合物A與A·F22-前線軌道對(duì)識(shí)別的機(jī)理進(jìn)行了研究，我們認(rèn)為化合物A與氟離子的絡(luò)合，抑制了咔唑二聚體到芳基硼側(cè)鏈的分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移，從而引起熒光光譜的改變。
　　 2、通過(guò)C-N偶聯(lián)、溴代和鋰溴交換等反應(yīng)合成出一個(gè)樹(shù)枝狀的

3、有機(jī)共軛化合物B1?；衔镌诰奂瘧B(tài)和固態(tài)均顯示出較強(qiáng)的綠色熒光發(fā)射，同時(shí)我們發(fā)現(xiàn)化合物B1具有聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)現(xiàn)象，因此對(duì)化合物納米微粒的光物理性質(zhì)和AIEE效應(yīng)進(jìn)行了研究。通過(guò)場(chǎng)發(fā)射掃描電鏡和透射電鏡，確定了納米微粒的直徑。該研究首次發(fā)現(xiàn)了一種獨(dú)特的AIEE效應(yīng)，伴隨著熒光光譜的大幅度紅移和熒光顏色的轉(zhuǎn)變。我們認(rèn)為AIEE效應(yīng)的機(jī)理可能是分子間給體-受體的相互作用誘導(dǎo)孤立的分子形成階梯狀或雙串連鏈狀排列，從而引起熒光強(qiáng)度的增強(qiáng)和波長(zhǎng)的