手性相轉移催化劑設計及應用和三氟甲基酮不對稱Aldol反應.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、手性相轉移催化作用作為不對稱催化領域的重要組成部分,可實現(xiàn)多種不對稱轉化。本論文從設計和合成新型手性相轉移催化劑的角度出發(fā),以光學純的聯(lián)二萘酚為起始原料,合成了一系列新型的鏈狀雙螺環(huán)季銨鹽。
   我們以醛與2-鹵代-N,N-二苯基乙酰胺的不對稱 Darzens反應為模板反應,研究了鏈狀雙螺環(huán)季銨鹽的催化活性和選擇性。以中等到當量的收率和中等到較高的對映選擇性合成了一系列反式為主的手性α,β-環(huán)氧乙酰胺衍生物,反順比最高可達13

2、.4:1,反式產(chǎn)物的ee值最高可達74%。
   α-氨基膦酸作為α-氨基酸的含磷類似物,具有多種生物活性。通過 C-C鍵的形成反應,構建手性α-氨基膦酸及其衍生物的例子并不多見。我們首次成功實現(xiàn)了二苯酮亞胺甲基膦酸酯與α,β-不飽和酮的不對稱Michael加成反應。在新型手性鏈狀雙螺環(huán)季銨鹽作用下,以最高77%的對映選擇性得到手性α-氨基膦酸衍生物。
   潛手性三氟甲基砌塊的催化不對稱轉化是合成手性含三氟甲基化合物的

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