芳環(huán)并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的合成與性質(zhì).pdf

1、糖類、脂肪和蛋白質(zhì)并稱為人體中的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。其中，糖是細(xì)胞和生物體生命活動(dòng)的主要的能源物質(zhì)。糖類根據(jù)其聚合度可分為單糖、寡糖和多糖。單糖中最常見的有葡萄糖、果糖和半乳糖;寡糖中最常見的有蔗糖和麥芽糖;多糖則有淀粉和纖維素。葡萄糖為大多數(shù)高等生物體內(nèi)細(xì)胞提供能量。在人類機(jī)體中，一旦葡萄糖的傳遞遭到破壞，則可能導(dǎo)致某些疾病的產(chǎn)生，如糖尿病、纖維囊腫甚至于癌癥，嚴(yán)重影響了人們的正常生活。
　　 近幾年來(lái)，建立連續(xù)跟蹤監(jiān)測(cè)人體內(nèi)葡萄糖

2、的體系已成為人們最感興趣的研究課題之一，并廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥等領(lǐng)域。苯硼酸(PBA)基團(tuán)能與含二醇結(jié)構(gòu)的化合物形成可逆硼酸酯，因此，苯硼酸(PBA)類熒光化合物被作為糖類熒光傳感器而廣泛使用。為了研究發(fā)展具有高敏感性和高選擇性的單硼酸類小分子化合物，我們以帶有鄰位二氨基的芳環(huán)與甲?；脚鹚釣樵希O(shè)計(jì)合成了一系列芳環(huán)并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針。
　　 本論文以帶有鄰位二氨基的芳環(huán)和甲酰基苯硼酸為原料，設(shè)計(jì)合成了一系列芳環(huán)并咪唑基

3、苯硼酸類熒光化合物。在此類化合物中，以苯硼酸為受體單元，以苯，萘，蒽并咪唑熒光基團(tuán)為“讀出”單元的對(duì)位硼酸類化合物，通過測(cè)定紫外吸收和熒光發(fā)射光譜，研究它們?cè)谧畲笪詹ㄩL(zhǎng)、最大發(fā)射波長(zhǎng)、熒光強(qiáng)度及斯托克位移等方面的差異，篩選出最大發(fā)射波長(zhǎng)和斯托克位移都較大的探針化合物。結(jié)果表明，化合物1，2，3c所對(duì)應(yīng)的最大發(fā)射波長(zhǎng)分別為360nm，452nm，539nm和斯托克斯位移分別為55nm，110nm，141nm，可見，隨著化合物1，2，3c

4、中共軛體系的增大，它們的最大發(fā)射波長(zhǎng)和斯托克位移都會(huì)隨之增大。其次，它們對(duì)糖的敏感性也隨之增加，這說(shuō)明引入大的共軛體系可以增大熒光傳感器的最大發(fā)射波長(zhǎng)，而且對(duì)糖的敏感性也隨之增加，這對(duì)發(fā)展高靈敏度的糖響應(yīng)熒光傳感體系是十分有意義的。
　　 通過測(cè)定帶有同一熒光基團(tuán)的對(duì)位苯硼酸和鄰位苯硼酸化合物的光物理特性，研究了硼酸基團(tuán)在分子中的不同取代位置時(shí)對(duì)分子光學(xué)性能的影響，探討了其作為熒光傳感器時(shí)對(duì)D-葡萄糖、D-果糖、D-麥芽糖的選擇