PMBP縮氨基酸酯席夫堿及其金屬配合物的合成、表征、晶體結(jié)構(gòu)、抑菌活性及量子化學(xué)研究.pdf

1、席夫堿及其配合物,具有抗癌、抗腫瘤、抑菌、催化、光致變色等性質(zhì),已經(jīng)成為醫(yī)藥學(xué)、生物無機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)等領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一;氨基酸酯可用做羧基的活化和保護(hù)基團(tuán),藥物或藥物中間體,食品添加劑等,也被廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、食品等許多領(lǐng)域,故研究氨基酸酯席夫堿及其配合物的合成與性能有很重要的意義.該論文綜述了席夫堿及其配合物的應(yīng)用研究進(jìn)展以及有關(guān)氨基酸酯的研究成果,探討了氨基酸酯席夫堿及配合物的合成方法與生物活性.該文合成了1-苯基-3-甲基

2、-4-苯甲?；?5-吡唑啉酮(簡稱HPMBP)縮DL-蛋氨酸乙酯、甘氨酸乙酯、DL-苯丙氨酸乙酯、DL-色氨酸乙酯四個(gè)席夫堿配體及HPMB縮DL-苯丙氨酸乙酯、DL-色氨酸乙酯合Cu、Co、Ni、Fe(Ⅱ)、Cr(Ⅲ)等過渡金屬配合物,并對(duì)這14種未見文獻(xiàn)報(bào)道的化合物進(jìn)行了元素分析、紅外及紫外光譜表征,推測(cè)了其可能的結(jié)構(gòu)式.利用單晶X射線衍射方法測(cè)定了PMBP縮DL-蛋氨酸乙酯、甘氨酸乙酯、DL-苯丙氨酸乙酯配體以及PMBP縮DL-苯丙

3、氨酸乙酯合鎳配合物的晶體結(jié)構(gòu),測(cè)定結(jié)果表明PMBP縮氨基酸酯類席夫堿以烯胺酮式結(jié)構(gòu)存在,而在配合物中則是以亞胺烯醇式結(jié)構(gòu)參與配位的.利用單片紙碟法測(cè)定了席夫堿及其配合物在不同濃度下的抑菌活性,結(jié)果表明參與活性測(cè)定的14種化合物對(duì)大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的生長均具有一定的抑制能力,大多數(shù)金屬配合物的抑菌活性都高于配體,其中以配合物PMBP縮DL-苯丙氨酸乙酯合銅(Ⅱ)的抑菌活性最明顯.不論是配體還是配合物,對(duì)兩種細(xì)菌的抑制作用隨濃度的變化

4、不是成直線關(guān)系,而是在某個(gè)濃度有一個(gè)最佳值.使用Gaussian98程序,對(duì)四種席夫堿配體以及PMBP縮DL-苯丙氨酸乙酯合鎳配合物進(jìn)行了量子化學(xué)計(jì)算,并討論了其結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系.結(jié)果表明,PMBP縮氨基酸酯席夫堿的活性不僅與PMBP有關(guān),還與氨基酸酯側(cè)鏈有關(guān).對(duì)比分析了PMBP縮DL-色氨酸乙酯和DL-苯丙氨酸乙酯兩種配體具有較好的配位性能,而PMBP縮DL-蛋氨酸乙酯和PMBP縮甘氨酸乙酯較難形成配合物的可能原因,為今后的深入研究提