具有功能基的單巰基化合物的合成及性能研究.pdf

1、由于在分子器件和超分子材料方面有潛在的應(yīng)用價值，分子自組裝體系的設(shè)計與研究已經(jīng)引起人們極大的興趣。利用分子識別和自組裝原理構(gòu)建較大的且具有精確結(jié)構(gòu)和特定功能集合體的現(xiàn)象已普遍存在于自然界中。
　　 為深入研究巰基偶氮苯化合物對準輪烷自組裝及超分子化合物性能的影響，探索了一條合成系列巰基偶氮苯化合物的通用路線，并對巰基化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征。通過這條路線，以4-乙酰氨基酚為原料，經(jīng)過醚化，酯化，還原等六步反應(yīng)完成了系列富π電子巰基

2、偶氮苯化合物的合成。該合成路線反應(yīng)條件溫和，操作易行，收率較高。
　　 為進一步研究該化合物通過自組裝形成的超分子器件和自組裝膜的性質(zhì)與功能，設(shè)計并合成了純度較高的缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃。該法以乙腈為溶劑，將雙陽離子聯(lián)吡啶、對二芐溴及其模板雙-2-(2-羥基乙氧基)萘全部溶解在乙腈中，形成均相體系，常壓下攪拌反應(yīng)，并經(jīng)柱層析分離，離子交換，以22.1％的收率得到目標化合物缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃。
　　 將合成的缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃

3、與巰基偶氮苯化合物通過分子間的π-π疊合作用形成超分子準輪烷結(jié)構(gòu)。利用變溫核磁共振技術(shù)研究其與缺π電子聯(lián)吡啶環(huán)蕃之間的相互作用。實驗表明，隨著溫度的升高CPQT苯環(huán)上的氫(H1)的位移逐漸移向低場。
　　 同時利用電化學(xué)方法研究了長鏈和短鏈巰基偶氮苯化合物在金電極表面的自組裝行為。結(jié)果表明，巰基偶氮苯化合物能夠在金電極上形成自組裝單分子層膜(SAMs)，但是形成的單分子層膜并不致密，存在缺陷，且自組裝膜不具有電子傳輸能力。比較短