利用炔丙醇-鍋法合成三種不同取代類型的噻唑化合物的研究及利用C06Cl6與硫代酰胺合成富勒烯并噻唑衍生物.pdf

1、一、噻唑環(huán)是許多天然產(chǎn)物的核心結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中,具有廣泛的生物活性。由于這些結(jié)構(gòu)單元不僅是眾多天然分子的亞結(jié)構(gòu)單元,也是天然產(chǎn)物全合成的重要中間體,因此,發(fā)展這種骨架單元的全新的合成方法一直被化學(xué)工作者們所關(guān)注。我們發(fā)展了從原料炔丙醇出發(fā),一鍋法合成三種不同取代類型的噻唑化合物的方法:
　　 (1)在三氟甲磺酸銀的催化下,炔丙醇和硫代酰胺經(jīng)親核取代/環(huán)化的串聯(lián)反應(yīng)選擇性的得到取代噻唑化合物3或者4(圖1)。我

2、們認(rèn)為反應(yīng)經(jīng)過炔丙基正離子或聯(lián)烯正離子中間體.
　　 (2)炔丙醇和酰胺在三氯化鐵催化作用下首先得到取代產(chǎn)物,之后在Lawesson試劑作用下經(jīng)過硫代/環(huán)化的串聯(lián)反應(yīng),選擇性的得到了另一種取代類型的噻唑化合物6(圖2)。該方法適用的底物范圍廣,具有末端炔基和非末端炔丙醇都能順利反應(yīng),產(chǎn)率較高,反應(yīng)條件溫和,無需惰性氣體保護(hù),且副反應(yīng)只生成水,是環(huán)境友好的反應(yīng).
　　 二、在富勒烯化學(xué)中,化學(xué)修飾一直是富勒烯研究的主要領(lǐng)域