苯并噻唑類酰胺磺酸酯及膦酸酯化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、草害是導(dǎo)致農(nóng)作物減產(chǎn)的最主要原因之一，自人類有農(nóng)耕以來，就不斷與雜草做斗爭，正所謂“野火燒不盡，春風吹又生”?；瘜W(xué)除草劑的問世和大規(guī)模應(yīng)用，給農(nóng)業(yè)生產(chǎn)帶來了福音，不僅大幅度降低了因雜草引起的產(chǎn)量損失，而且提高了除草效率，節(jié)約了勞動力，促進了農(nóng)業(yè)的現(xiàn)代化發(fā)展。開發(fā)超高效、低毒、環(huán)境友好的新型除草劑是當前新型農(nóng)藥創(chuàng)制研究的重點。苯并噻唑?qū)儆谝活惥哂猩锘钚缘碾s環(huán)結(jié)構(gòu)，許多高效農(nóng)藥含有苯并噻唑雜環(huán)結(jié)構(gòu)。本論文采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接法，設(shè)計合成了一

2、系列含苯并噻唑環(huán)的水楊酰胺磺酸酯類目標化合物，以及一系列(6-取代基苯并噻唑-2-基)（羥基）甲基膦酸酯類目標化合物，所合成的目標化合物經(jīng)1HNMR、13C NMR、MS和FTIR進行了表征，并對它們做了初步的除草活性測試。本論文具體內(nèi)容如下:
　　1.概述了當前新農(nóng)藥的研制途徑，分別簡述了酰胺類化合物的研究進展及其除草特點、含雜環(huán)除草劑的研究進展和膦酸酯類化合物的研究進展及其除草特點。
　　2.以4-取代基苯胺與硫氰酸銨為

3、起始原料，首先關(guān)環(huán)合成2-氨基-6-取代基苯并噻唑類化合物;然后與2-羥基-5-取代基水楊酸類化合物發(fā)生酰胺化反應(yīng)，生成5-取代基-2-羥基-N-（6-取代苯并[D]噻唑-2-基）苯甲酰胺類化合物;最后與脂肪烴（或芳香烴）磺酰氯發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成未見文獻報道的44個含雜環(huán)的水楊酰胺磺酸酯類目標化合物;并對路線中，每步反應(yīng)條件進行了優(yōu)化。
　　3.以2-氨基-6-取代基苯并噻唑為起始原料，首先與亞硝酸異戊酯反應(yīng)，生成6-取代基苯

4、并[d]噻唑類化合物;然后與正丁基鋰(n-BuLi)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在無水無氧條件下反應(yīng)，生成6-取代基苯并[d]噻唑-2-甲醛類化合物;最后與膦酸酯類化合物反應(yīng)，生成未見文獻報道的20個(6-取代基苯并噻唑-2-基)（羥基）甲基膦酸酯類目標物化合物。并對路線中無水無氧反應(yīng)條件進行了研究。
　　4.采用室內(nèi)平皿法，對目標化合物6、9、13進行了初步除草活性測試，測試結(jié)果表明目標化合物對雙子葉植物-油菜和單子葉植物-