三價鎵催化的有機反應研究.pdf

1、蘇州大學碩士學位論文三價鎵催化的有機反應研究姓名：蔡晶晶申請學位級別：碩士專業(yè)：有機化學指導教師：鄒建平20090501S t u d y O n t h e R e a c t i o nC a t a l y z e db y G a ( I I I ) R e a g e n t s A b s t r a c tS t u d y o n t h eR e a c t i o n C a t a l y z e d b y G

2、a ( I I I ) R e a g e n t sA b s t r a c tG a l l i u mt r i f l a t e i S as t a b l er e u s a b l eL e w i sa c i dc a t a l y s t ．I tc a n e a s i l y d i s s o l v ei np o l a r s o l v e n t ss u c ha sC H 3 C N ，

3、M e O H ，E t O H a n d w a t e r ．G a l l i u mt r i s ( d o d e c y l s u l f a t e ) i saL e w i sa c i d —s u r f a c t a n t c o m b i n e dc a t a l y s t ．A s aL e w i sa c i d ，i t c o u l da c t i v a t e t h es

4、u b s t r a t e ；a s as u r f a c t a n t ，i t c o u l do c c u rm i c e l l e —f o r m i n g a n dp r o m o t et h ea q u e o u sr e a c t i o n ．T h i s t h e s i s c o n t a i n st h r e e p a r t s ．F i r s t l y , w

5、 es t u d i e d t h e c a t a l y t i cp r o p e r t i e s o fg a l l i u m t r i f l a t e ， w h i c h c o u l d e f f i c i e n t l y c a t a l y z e d t h e c o n d e n s a t i o n o fD - p h e n y l e n e d i a m i n

6、 e sa n dp r o p a r g y le s t e r st of o r mn e w 1 ，5 - b e n z o d i a z e p i n e si ng o o dy i e l d s ．T h eu n s a t u r a t e d b o n d i n 1 ，5 - b e n z o d i a z e p i n e o n l y e x i s t s i n t h e f o

7、r m o fc a r b o n ．c a r b o nd o u b l eb o n dr a t h e rt h a nt h ec o m m o nf o r m o fc a r b o n - n i t r o g e nd o u b l eb o n d ．S e c o n d l y , w ep r o v e dt h a tG a l l i u mt r i f l a t ei s a l s

8、oh i g he f f i c i e n tt o c a t a l y z et h ef o r m a t i o no fq u i n o x a l i n ea n di t s d e r i v a t i v e s f r o m 1 , 2 - d i a m i n e sa n d1 , 2 - d i k e t o n e si ne x c e l l e n t t o q u a n t i

9、 t a t i v e y i e l d s ．T h er e a c t i o n s p r o c e e d e d 、Ⅳi t l l 1 m 0 1 ％c a t a l y s t i ne t h a n o la tr o o mt e m p e r a t u r ea n d t h ec a t a l y s tc o u l db er e c y c l e df o ra tl e a s t

10、1 0t i m e s ，F(xiàn) i n a l l y ，w eu s e dG a l l i u mt r i s ( d o d e c y l s u l f a t e ) t oc a t a l y z et h eC 3 - r e g i o s e l e c t i v ea d d i t i o no fp r o p a r g y le s t e r sw i t hi n d o l e st o f

11、o r mb i s - i n d o l y l e s t e r si ne x c e l l e n tt o q u a n t i t a t i v ey i e l d s ．T h er e a c t i o n p r o c e e d e d w e l l i nw a t e r w i t h o u ta n y o r g a n i cs o l v e n t s ．T h es t r u

12、c t u r e so f p r o d u c t sw e r e a l l c o n f i r m e d b y1 HN M R , 1 3 C N M R a n dH R M Ss p e c t r a ．‘K e y w o r d s ： G a l l i u m t r i f l a t e ，p r o p a r g y l e s t e r s ， q u i n o x a l i n e ，