持久性有機(jī)污染物熒光標(biāo)記物的設(shè)計(jì)與合成.pdf

1、持久性有機(jī)污染物(簡稱POPs)是指具有高毒性，長期殘留性、難降解、生物蓄積性、半揮發(fā)性和并能夠通過大氣、水、生物體等各種環(huán)境介質(zhì)等長距離遷移的有機(jī)污染物，對人類健康和生態(tài)系統(tǒng)具有嚴(yán)重危害。五氯苯酚(PCP)、八氯苯乙烯(OCS)、三（2，3-二溴丙基）異氰酸酯(TBC)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，具有生物累積性，毒性大，具有POPs的性質(zhì)，是POPs的候選物質(zhì)。與常規(guī)理化分析技術(shù)相比，熒光免疫分析法具有取樣量少、特異性強(qiáng)、靈敏度高、方便快速、分析容量大

2、、分析成本低等優(yōu)點(diǎn)，是最有效的POPs快速分析技術(shù)之一。因此，我們針對POPs熒光免疫分析中的關(guān)鍵問題，開展了以上幾種POPs的熒光標(biāo)記物合成的研究。本論文完成的主要研究工作如下:
　　 (1)通過Williamson成醚反應(yīng)、Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)以及其他一系列反應(yīng)，合成了分別以香豆素衍生物、1，8-萘二酸酐衍生物作為熒光標(biāo)記物的五氯苯酚。
　　 (2)選用廉價易得的丙炔醇和五氯硝基苯為原料通過重氮化反應(yīng)、碘置

3、換重氮基反應(yīng)、Sonogashira偶聯(lián)等一系列反應(yīng)，制備八氯苯乙烯的熒光標(biāo)記物，合成了用香豆素衍生物和8-羥基喹啉衍生物標(biāo)記的八氯苯乙烯。
　　 (3)通過Claisen重排反應(yīng)成功合成了重要中間體化合物，并且優(yōu)化了反應(yīng)的條件，產(chǎn)率提高到69％，為引出一系列具有不同結(jié)構(gòu)和功能的熒光標(biāo)記的三(2，3-二溴丙基)異氰酸酯，奠定了重要的基礎(chǔ);合成了三種分別以香豆素衍生物、1，8-萘二酸酐衍生物、8-羥基喹啉衍生物標(biāo)記的三（2，3-二