南海海洋生物活性物質(zhì)的化學(xué)研究.pdf

1、中山大學(xué)博士學(xué)位論文南海海洋生物活性物質(zhì)的化學(xué)研究姓名：張翠仙申請學(xué)位級別：博士專業(yè)：有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：曾隴梅古練權(quán)20050606摘要中山大學(xué)博士學(xué)位論文methylene5Ⅸcholest一7en9一One(44)柳珊瑚甾醇(4_5)，24一亞甲基膽甾醇(4_6)，(2S，3尺，2S4E，8E)一4”，△H”一鞘胺醇2一羥基一十六碳酰胺(40)，(2S，3R，4EBe)一△w”，△8∽一鞘胺醇一十六碳酰胺(48)，鯊肝醇(49)其中

2、化合物microelavatin(41)為：R有新骨架的新化合物體外生理活性研究表明：新化合物microclavatin對人口腔底癌細(xì)胞株(KB)和人乳腺癌細(xì)胞株(McF)的Ic50值分別為50和200g／mL；化合物capillolide(42)對人肺癌腫瘤細(xì)胞株(A一549)表現(xiàn)出很強(qiáng)的細(xì)胞毒活性，其Ic50值為05I_tg／mL從采自三亞海域的肉芝軟珊瑚Sarcophytonglaucum(Quoy＆Gmmafd，1833)和短足

3、軟珊瑚(Cladiellasp)中初步分離并確定了到7個(gè)化合物(其中1個(gè)是新的四萜，結(jié)構(gòu)尚未完全確定)，分別為：sarglaucol(5—1)；cladiellinA(5—2a)；(24S)一排甲基NN3p，5a，6p，25一四醇(3)；(24S)一24一甲基膽甾一3B，5Ⅱ，6B，25一四醇25一單乙酸酯(54)；鯊肝醇(55)D神經(jīng)酰胺5_6其中化合物5一l為新的西松烷二萜，而且和1個(gè)新四萜(結(jié)構(gòu)尚未完全確定)同時(shí)分離得到，證實(shí)了蘇

4、鏡娛等提出的生源假說同時(shí)發(fā)現(xiàn)化合物5_l在氯仿溶劑中結(jié)構(gòu)非常容易發(fā)生變化聚合，但是甲醇溶劑中結(jié)構(gòu)就相對比較穩(wěn)定化合物5—2a在酸性條件下非常容易脫水成52b體外生理活性研究表明5—2a，5—2b具有強(qiáng)的抗氧化活性分別為315，47899／mL短指軟珊瑚Sinulariapapillosa采白海南三亞附近海域，它的次生代謝產(chǎn)物未見文獻(xiàn)報(bào)道我們從這種珊瑚中分離得8個(gè)化合物：(50【卜孕甾一1，20烯一3一酮(6一1)，孕甾一1，4，20_三

5、烯一3一酮(6_2)，孕甾一5，20烯一3D一醇一3_(卜o【L一吡喃巖藻糖苷(63)，N一正十六烷?；颂?(D烯神經(jīng)鞘氨醇(6_4)，△4’5(毋，△8’9(D鞘氨醇正十六碳酰胺(“5)，(2S，3S，4R)N2(L，3，4三羥基十八烷基)十八酰胺(6“)，鯊肝醇(6_7)，1(17Z十四碳烯基)一甘油醚(68)化合物61，6_2，6_3首次從Sinularia屬軟珊瑚中分離到對羊海綿lrciniafasciculate(Pall

6、as)和海綿AP如l拋sp中分離得到的5個(gè)化合物：ircisulfamide(71)，(24S)一24一methylcolestane一3臣5B，6ct，25tetrol(7—2)，(24S)—24一甲基膽甾一3p，5Ⅱ6p，25一四醇一25單乙酸酯(73)，胸腺嘧啶和尿嘧啶化合物72得到了一個(gè)新的晶體結(jié)構(gòu)，首次通過XRay單晶衍射證實(shí)了多羥基甾醇具有(2433一甲基和3D，5D，6a—OH的構(gòu)型另外本論文還通過化學(xué)修飾，對分離到氧化甾