有機物分子式、結構式的確定

1、一、有機化合物組成的研究,專題一 第二單元 科學家怎樣研究有機物,確定有機物化學式的一般步驟：,確定組成的元素,,分子式,,結構式,定性,定性,定量,定量,你知道嗎？,有機物組成元素的判斷,1 定性方法確定元素種類（燃燒法）（1）李比希法 C→CO2 H→H2O N →N2 Cl →HCl（2） 鈉熔法確定N、Cl、Br、S等元素

2、 N → NaCN Br →NaBr Cl →NaCl S →Na2S,（3）銅絲燃燒法確定鹵素 將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色,有機物分子式的確定,2 定量方法確定有機物分子式（李比希法）利用CuO在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳 H→H2O 高氯酸鎂吸收

3、 C→CO2 堿石棉吸收確定C、H的量。,例1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。,（1）最簡式法 確定各元素原子個數(shù)比，求出最簡式 根據有機物的M求出分子式（2）直接計算法 直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。,,補充：有機物相對分子質量的確定

4、,1.標態(tài)密度法：根據標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質量：M＝22.4×ρ,,2.相對密度法：根據氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質量：MA＝D×MB,3.混合物的平均相對分子質量：,＝,例2 某有機物A 3.0g在4.48LO2中充分燃燒，產物只有CO2、CO、H2O，將產物依次通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g，求該有機物的分子式。,欲判斷該有機物中是

5、否含氧元素： 設有機物燃燒后CO2中碳元素的質量為m(C)，H2O中氫元素質量為m(H)。若 m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素 m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素,練習1、嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質量分數(shù)為71.58%，氫元素的質量分數(shù)為6.67%，氮元素的質量分數(shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質量不超過300，則嗎啡的相對分子質

6、量為______，嗎啡的分子式為___________。,285,C17H19O3N,練習2、取8 g某有機物A（相對分子質量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，則A中一定含有______元素，其分子式是______；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，其化學名稱為______，寫出此物質在空氣中燃燒的化學方程式________________________。,練習4、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8 g

7、 A完全燃燒后的產物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標準狀況下0.5 mol B完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸氣密度比為3︰1。求A、B的分子式和結構簡式。,練習3、2.3 g某有機物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式 。,二、有機化合物結構的研究,德國化學家李比

8、希（1803～1873）,1832年和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎。 1838年李比希還提出了“基”的定義,1 有機物中的基團 有機物中的基團具有不同的結構和性質，它們是不帶電的。有機物的性質可以看作是各種基團性質的加和。,例如： —COOH具有酸性 —NH2具有堿性,2 有機物中基團種類的確定——紅外光譜法 紅外光譜是利用有機物分子

9、中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機物對一定波長范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有那些基團。 例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：,3 核磁共振譜圖——確定有機物的結構 在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜（1H－NMR）進行分析。有機物分子中的H原子核所處的化學環(huán)境（附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標（化學位移）的位置也就不同

10、。例如：分子式為C2H6O的兩種有機物1H的核磁共振譜圖（教材P9）,峰的高度與H原子的個數(shù)成正比,例1 已知某有機物的分子式為C4H10，其核磁共振譜圖如下所示，請寫出它的結構式,,例2 已知某有機物的分子式為C3H6O，其核磁共振譜圖如下所示，請寫出它的結構式,,例2、某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上 C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為2︰1 ，它們的相對分子質量為62，

11、試寫出該有機物的結構簡式。,練習5、分子式為C3H6O2的有機物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強度為3:3，則結構簡式可能為_____________, 若給出峰的強度為3:2:1，則可能為__________________。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,拓展視野,諾貝爾化學獎與物質結構分析,斯德格爾摩時間10月9日，北京時間10月9日，瑞典皇家科學院決定將200

12、2年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.芬、日本科學家Koichi Tanaka和瑞士科學家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結構分析方法”。瑞典皇家科學院對庫爾特.伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液中的三維結構中，引入了核磁共振光譜學”。,3 手性分子（1）手性分子如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如

13、同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）（2）手性碳原子——連接四個不同的原子或基團的碳原子當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構體。,資料卡,手性分子,拓展視野,諾貝爾化學獎與逆合成分析理論,科里(Elias James Corey)，美國有機化學家，生于1928年7月12日，科里從20世紀

14、50年代后期開始從事有機合成的研究工作，30多年來他和他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結構都比較復雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成分析原理”，以及合成過程中的有關原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學家就不需

15、要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點?？评镞€開創(chuàng)了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分析原理”及有關原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大貢獻，而獲得1990年諾貝爾化學獎。,三、有機化學反應的研究,問題解決,1 烷烴與鹵素單質的光取代反應機理（自由基反應）,三、有機化學反應的研究,,問題解決,酯化

16、反應的反應機理,酯的水解反應機理,,拓展視野,諾貝爾化學獎與同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，1885年8月1日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。1911年在曼徹斯特大學E·盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X射線分析方面的研究。他與F，帕內特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯

17、特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學教授，開始計算化學元素的相對豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進行磷在身體內的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身體成分的動態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了諾貝爾化學獎。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是《放射性同位素探索》。海維