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1、第一節(jié) 醇和酚,,(第二課時),二、酚,1、定義:羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。,2、結(jié)構(gòu):,苯環(huán)和羥基會相互影響,將決定苯酚的化學性質(zhì),3、物理性質(zhì),無色晶體; 具有特殊氣味; 常溫下難溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑; 650C以上時,能與水混溶 ; 有毒,可用酒精洗滌。,醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。,放置時間長的苯酚往往是粉紅色,因為空氣中的氧氣就能使
2、苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。,小資料,1如何保存苯酚?2如果苯酚不慎沾到皮膚上應如何處理?3為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇?,形成渾濁的液體,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w,澄清透明的液體又變渾濁,實驗3—3,4、化學性質(zhì),1)弱酸性,苯酚能與堿反應,體現(xiàn)出它的弱酸性。因此,苯酚俗稱石炭酸。,結(jié)論: HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-,苯酚的酸性是弱酸,如何證明?能否用指示劑?,演示實驗:實驗現(xiàn)象
3、:實驗結(jié)論:,往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉,劇烈反應,產(chǎn)生無色氣體,酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活潑得多;,,苯酚能與金屬鈉的反應嗎?,苯環(huán)使-OH上的H更容易電離。,2)與濃溴水反應,(可用于苯酚定性檢驗與定量測定),①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。③不能用該反應來分離苯和苯酚,*3)苯酚的顯色反應,遇FeCl3溶液顯紫色。用途:可用于檢驗苯酚
4、或Fe3+的存在。,溴 水與苯酚反應,液溴與純苯,不用催化劑,FeBr3作催化劑,一次取代苯環(huán)上三個氫原子,一次取代苯環(huán)上一個氫原子,瞬時完成,初始緩慢,后加快,苯酚與溴取代反應比苯容易,酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑,苯酚與苯取代反應的比較,學與問,苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,由于羥基對苯環(huán)的影響,使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑,因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。,乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原
5、子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見:不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。,苯酚的用途:,化工原料,制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等,稀溶液用作防腐劑和消毒劑,注意:在與醇相似的條件下,苯酚不能發(fā)生酯化反應。,小結(jié):,使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液
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