小菜蛾信息素類似物的合成與活性研究.pdf

1、研究昆蟲信息素類似物將有助于解決天然信息素在使用過程中田間降解速度快、使用效果穩(wěn)定性較差、化學合成成本較高和信息素抗性風險等一系列的問題，從而提高昆蟲化學信息素在田間的使用效果。小菜蛾是一種十分重要的十字花科蔬菜害蟲，近幾十年來其信息素類似物的研究從十六碳的醇、醛和乙酸酯，到信息素組分的環(huán)丙烷類似物和鹵代類似物。前期本實驗室也通過室內(nèi)試驗篩選到了(Z)-11-十六碳烯-2，2，2-三氟乙酸酯(1)、(Z)-11-十六碳烯-1-醇-2，2

2、，3，3，3-五氟丙酸酯(2)和(Z)-11-十六碳烯-1，1，1-三氟甲磺酸酯(3)等3種具有潛在交配活性的信息素類似物。
　　首先對這3種信息素類似物進行了田間活性試驗，評價信息素類似物干擾小菜蛾雄蟲對性誘劑/雌蟲定向識別的效果。試驗結(jié)果表明類似物1和2分別與信息素按1000∶100的質(zhì)量比混合后對小菜蛾的迷向率均在92％以上，其中類似物1的生物活性更為優(yōu)異和穩(wěn)定。
　　其次根據(jù)鱗翅目昆蟲信息素化學結(jié)構(gòu)修飾策略，設(shè)計合成

3、了具有反式雙鍵的信息素類似物(4、5、6)、極性基團含不飽和鍵的信息素類似物(7a-c、8a-c、9a-c、10a-c)和極性基團為氨基甲酸酯的信息素類似物(11a-c、12a-c、13a-c、14a-c)等3個系列共27個信息素類似物，其中19個化合物為結(jié)構(gòu)新穎的小菜蛾信息素類似物，所有化合物的化學結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振氫譜、核磁共振碳譜和高分辨質(zhì)譜確征。通過測定小菜蛾雄蟲對這些信息素類似物的觸角電位響應(yīng)、雄蟲經(jīng)信息素類似物預處理后對信息素

4、主要成分Z11-16∶ Ald和Z11-16∶ Ac的觸角電位響應(yīng)以及雄蟲觸角中的信息素降解酶經(jīng)信息素類似物預處理后對Z11-16∶Ald和Z11-16∶Ac的代謝活性，篩選出了信息素類似物4、5、6、9a等4種生物活性相對優(yōu)異的化合物，100μg劑量下小菜蛾對信息素組分EAG響應(yīng)的抑制率為29.63％～63.07％，300μM劑量下信息素降解酶對信息素組分代謝活性的抑制率為59.66％～95.28％。
　　通過對小菜蛾信息素類似