第三章 不飽和脂肪烴（unsaturated fatty hydrocarbons）

1、1第三章第三章不飽和脂肪烴不飽和脂肪烴（UnsaturatedUnsaturatedFattyFattyHydrocarbonsHydrocarbons）一、教學(xué)目的和要求一、教學(xué)目的和要求1、掌握烯烴（單）、炔烴和二烯烴結(jié)構(gòu)特征、命名、性質(zhì)。2、掌握不飽和烴的構(gòu)造異構(gòu)體的命名。3、掌握烯烴順反異構(gòu)的命名。4了解不飽和烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，牢牢掌握這幾類化合物的特點(diǎn)，比較他們之間的異同。5、掌握電子效應(yīng)及應(yīng)用。二、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)二、教學(xué)重點(diǎn)與難

2、點(diǎn)重點(diǎn)與難點(diǎn)：離子型的親電加成反應(yīng)及其歷程，用烴基的電子效應(yīng)，正碳離子的穩(wěn)定性來闡明馬而柯夫尼Markounikou規(guī)則。三、教學(xué)方法和教學(xué)學(xué)時(shí)三、教學(xué)方法和教學(xué)學(xué)時(shí)（1）教學(xué)方法：以課堂講授為主，結(jié)合必要的課堂討論。教學(xué)手段以板書和多媒體相結(jié)合，配合適量的例題與課外作業(yè)。（2）教學(xué)學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí)四、教學(xué)內(nèi)容四、教學(xué)內(nèi)容1、烯烴和炔烴烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)烯烴、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名烯烴、炔烴的物理性質(zhì)烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、共扼二烯烴二烯烴概述

3、共扼二烯烴的性質(zhì)2—甲基—1，3丁二烯五、總結(jié)、布置作業(yè)五、總結(jié)、布置作業(yè)3.1烯烴（烴（Alkene）3.1.1單烯烴的結(jié)構(gòu)單烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯的σ鍵和π鍵如下圖：乙烯的π電子云電子云如下圖：3起因轉(zhuǎn)化能量轉(zhuǎn)化能量分離情況分離情況構(gòu)象繞σ鍵軸相對(duì)旋轉(zhuǎn)而得的各種空間排列一般較低不同構(gòu)象的分子一般不能分離構(gòu)型因π鍵使旋轉(zhuǎn)受阻而引起較高不同構(gòu)型的分子能穩(wěn)定存在，可以分離。所以，下兩式無順反異構(gòu)CHCHHCH3CH2CH3CHCCH3CH3順反異

4、構(gòu)的條件：順反異構(gòu)的條件：組成雙鍵的每個(gè)C原子所聯(lián)接的二個(gè)原子或基團(tuán)均不得相同：ABCCABABCCeAABCCDe那么，下列兩個(gè)化合物是順式還是反式？CH2CH2ClCH3HClCH2CH3HClCH3顯然，此時(shí)用“順”“反”表示已無能為力。我國命名原則規(guī)定，在烯烴順反異構(gòu)的命名中不用我國命名原則規(guī)定，在烯烴順反異構(gòu)的命名中不用“順”“反”，而用，而用“Z””E”體系。體系。Z、E規(guī)則：規(guī)則：將與雙鍵相連的基團(tuán)排序，找出與各個(gè)雙鍵C相

5、連的較優(yōu)基團(tuán)（原子）。如果較優(yōu)在同側(cè)為“Z”，否則為“E”。CH2CH3HCH3CH3HCH3HHCH3CH3（E）3甲基2戊烯（2Z4E）3甲基24己二烯注意：注意：不可將“順”等同于“Z”；“反”等同于“E”。它們是不同的二組概念。3.1.3烯烴的物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)烯烴在常溫常壓下的狀態(tài)以及其沸點(diǎn)、熔點(diǎn)等都和烷烴相似，下圖為n烷烴和1－烯烴的沸點(diǎn)：2001000100200300123456789101112nalkanes1a