有機(jī)綜合推斷題的解題策略-郴州教科網(wǎng)

1、《有機(jī)綜合推斷題的--- 解題策略探討》,郴州市一中2015屆高三化學(xué)備課組 袁迎福,考綱要求:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)部分 與2014年考試大綱的內(nèi)容大致相同，包括題型示例也一樣。9道選擇題，18道非選擇題；選擇題中有一道半是有機(jī)化學(xué)，非選擇題中有三道有機(jī)推斷、一道有機(jī)實驗。,有機(jī)綜合題的主要考查形式：,1.根據(jù)官能團(tuán)的衍變關(guān)系及有機(jī)計算或題給的新信息，確定有機(jī)物的 分子式或結(jié)構(gòu)簡式；推斷官能

2、團(tuán)的種類、結(jié)構(gòu)式(或名稱)、性質(zhì)；確定同分異構(gòu)體的數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式; 2.寫出指定反應(yīng)的反應(yīng)類型、反應(yīng)條件或反應(yīng)的化學(xué)方程式; 3.根據(jù)題給的新信息，按指定的路線合成新的有機(jī)物。 可能會出現(xiàn)設(shè)計合成路線題（2013年江蘇）,有機(jī)綜合推斷題的---- 解題策略探討,1、要夯實哪些方面的基礎(chǔ)知識？2、基本的分析思路是什么？3、逐步學(xué)會哪些技能技巧？4、要積累哪

3、些方面的經(jīng)驗？,典型引路,探索思路：例1,1、（14年重慶，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是( )A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2,A,基礎(chǔ)之一--掌握以官能團(tuán)為中心的知識結(jié)構(gòu),官能團(tuán),性質(zhì),反應(yīng)類型

4、,實驗現(xiàn)象,類別,結(jié)構(gòu),同系物,同分異構(gòu)體,相對分子質(zhì)量計算分子式推導(dǎo),,,,,,,,,,,,,,,,決定,推導(dǎo),,典型引路,探索思路：例2,（12年浙江）化合物A（C12H16O3）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。,已知

5、：,基礎(chǔ)之二---掌握各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系,烯烴,鹵代烴,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,,,,,,,,,,,,,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,還原,氧化,還原,脫水,,,H2O,,水解,,烷烴,,,取代,,加成,,有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖：地圖之一,,,題眼之一---【有機(jī)物·-性質(zhì)】題眼之二---【有機(jī)反應(yīng)·-條件】題眼之三---【有機(jī)反應(yīng)·-量的關(guān)系】題眼之四---【反應(yīng)產(chǎn)物

6、3;-官能團(tuán)位置】題眼之五---【有機(jī)物·-轉(zhuǎn)化關(guān)系】題眼之六---【有機(jī)物·-空間結(jié)構(gòu)】題眼之七---【有機(jī)物·-通式】題眼之八---【有機(jī)物·-物理性質(zhì)】,,,,,,,,,基礎(chǔ)之三——梳理“題眼”，夯實基礎(chǔ),基礎(chǔ)之四---掌握同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的判斷,,例題3、(13年新課標(biāo)全國Ⅱ卷) ：,CH3C,,（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：

7、①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。,（省略前面的推導(dǎo)，推導(dǎo)出I的結(jié)構(gòu)簡式如下圖：）,,基礎(chǔ)之四---掌握同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的判斷,1、基礎(chǔ)知識：（1）著重理解官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)的本質(zhì)（2）靈活運(yùn)用不飽和度,2、解題思路,（1）明確限定的范圍,（2）書寫時要根據(jù)題的要求考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu) 與官

8、能團(tuán)異構(gòu),（3）考慮碳鏈異構(gòu)時要注意減碳法的運(yùn)用；,（4）考慮位置異構(gòu)時要注意移動法的運(yùn)用；,（5）考慮官能團(tuán)異構(gòu)時要注意幾對異構(gòu)關(guān)系；,基礎(chǔ)之四---掌握同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的判斷,1、基礎(chǔ)知識,2、解題思路,3、注意,（1）書寫羧酸或酯的同分異構(gòu)體時考慮羧酸、酯與羥 基醛等；,（2）書寫酯的同分異構(gòu)體時要考慮酯中的碳原子是酸 與醇中的碳原子數(shù)之和，分析時要學(xué)會討論；,（3）書寫芳香酯的同

9、分異構(gòu)體時要考慮苯環(huán)來自酸或 醇，分析時要學(xué)會討論；,（4）記憶幾種常見結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：丙基 丁基、戊基、丁烷、戊烷、兩條側(cè)鏈連在苯環(huán)上、 三條側(cè)鏈連在苯環(huán)上（三條相同、兩條相同、均 不相同）。,例4:合作研討.探尋規(guī)律,（13年四川）有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：G的合成路線如下：,,其中A~F分別代表一種有機(jī)

10、化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：,,G,F,羥醛反應(yīng),酯的水解,醛基與H2加成,,E,,D,,C,有機(jī)綜合推斷題的一般解題思路,讀題審題提取信息,尋找題眼確定范圍,前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理,,,,分子組成分子結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系,,代入驗證規(guī)范作答,,,挖掘明暗條件,,尋找方向,排除干擾抓住關(guān)鍵,正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移,,,,查找錯誤注意多解,看清要求規(guī)范準(zhǔn)確

11、,上下求索左右逢源,做好有機(jī)綜合推斷題的3個“三”,審題做好三審： 1）文字、框圖及問題中信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律,找突破口---“題眼”有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系,答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要抓得分點,小結(jié),,有機(jī)綜合推斷題的一般解題思路,讀題審題提取信息,尋找題眼確定范圍,前后關(guān)聯(lián)

12、假設(shè)推理,,,,分子組成分子結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系,,代入驗證規(guī)范作答,,,挖掘明暗條件,,尋找方向,排除干擾抓住關(guān)鍵,正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移,,,,查找錯誤注意多解,看清要求規(guī)范準(zhǔn)確,上下求索左右逢源,積累得分,方法得分,規(guī)范得分!,,謝謝光臨指導(dǎo)!,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·性質(zhì)】,①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：

13、 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有： ③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有:

14、 　　④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有: ⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有: ⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有: ⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為:

15、 ⑧遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為: ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有: 。⑩遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：,“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。,“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。,“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。,“—CHO”,“

16、—OH”、“—COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,,酚羥基,蛋白質(zhì),,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·條件】,,①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為　②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為　③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時，通常為　④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為?、莓?dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是　⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為　⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，

17、通常是X2與　 而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時，通常為,鹵代烴的消去反應(yīng)。,鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。,醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。,酯或淀粉的水解反應(yīng)。,醇氧化為醛或醛氧化為酸,碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。,烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，,苯環(huán)上的H原子直接被取代。,,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·量的關(guān)系】,,①根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突

18、破：　　②1mol—CHO完全反應(yīng)時生成　?、?mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出　　④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出　?、?mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加 1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加　?、?mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，　　若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成　　　　乙酸，　　若A與B的相對

19、分子質(zhì)量相差　　　　時，則生成2mol乙酸。 　?、哂伞狢HO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加　　　　;增加32時,則為 —CHO　?、嗯c氯氣反應(yīng)，若相對分子質(zhì)量增加71，則含有一個　　　　；若相對分子質(zhì)量增加　　　　，則為取代反應(yīng)，取代了一個氫原子．,1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。

20、,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2↑。,將增加42，,84。,1mol,84,16,兩個,碳碳雙鍵,34.5,,尋找題眼.確定范圍---【產(chǎn)物·官能團(tuán)位置】,① 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為 ② 由醇氧化得酮，推知醇為 ③ 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定　　　　　的位 置． ④ 由加氫后　　　　　可確定碳碳雙鍵或三 鍵的位置． ⑤ 由取代

21、反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)．,伯醇。,仲醇。,—OH或—X,碳鏈的結(jié)構(gòu),,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·轉(zhuǎn)化關(guān)系】,RCOOR'→RCOOH+R'OH,R-CH2OH→R-CHO→R-COOH,,,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·空間結(jié)構(gòu)】,①具有4原子共線的可能含　　　　　。②具有　　原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含　　　　　。④具有　　　原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。

22、,碳碳叁鍵,4,碳碳雙鍵,12,,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·通式】,,符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為飽和一元 脂肪酸　　　或其與飽和一元醇生成的酯。,,尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·物理性質(zhì)】,,1、在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)

23、 而烴的衍生物中只有： 在通常情況下是氣態(tài)。2、不溶于水比水重的常見有機(jī)物有 不溶于水比水輕的常見有機(jī)物有3、能與水混溶的常見有機(jī)物有,均小于或等于4；,CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO,,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烴類，乙酸乙酯、油脂等酯類,含碳原子數(shù)較少的醇、醛、羧酸,1、分子量小14的同系物可知J比I