芳基烷基葡萄糖苷的合成、表征及其增香和抑菌活性研究.pdf

1、獨創(chuàng)性l聲明本人聲明所呈交的論文是我個人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)或其它教育機構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我～同工作的同志對本研究所做的任何貢獻均己在論文中作了明確的說明并表示了謝意。研究生簽名：童蘭壘i!至?xí)r間：力，／年，，胡／D日關(guān)于論文使用授權(quán)的說明本人完全了解安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論

2、文的規(guī)定，即：學(xué)校有權(quán)保留送交論文的復(fù)印件和磁盤，允許論文被查閱和借閱，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。同意安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)可以用不同方式在不同媒體上發(fā)表、傳播學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容。(保密的學(xué)位論文在解密后應(yīng)遵守此協(xié)議)研究生簽名：丞生芻叢!銎時間：知／／年，_2月f，。日第一導(dǎo)師簽名：時間：年月日安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)博士學(xué)位論文摘要植物中通常既有以游離態(tài)存在的香氣成分，也有鍵合態(tài)糖苷形式存在的香氣前體，這些在正常生長的植

3、物組織中通常被區(qū)室化的糖苷類香氣前體和內(nèi)源糖苷酶，在鮮花開放、果實成熟或其他脅迫環(huán)境下，糖苷類香氣前體被內(nèi)源糖苷酶水解，釋放出揮發(fā)性苷元，成為香氣。前人針對糖苷類香氣前體的研究，主要致力于香氣前體的分離純化和結(jié)構(gòu)鑒定，本文采用化學(xué)合成法制備了芳基烷基葡萄糖苷，并考察了其增香和抑菌活性。論文對前人糖苷合成方法進行了改進；將制備的糖苷樣品分別添加到玫瑰鮮切花和茶樹鮮葉中，分析作為增香原料的可行性；對糖苷的抑菌作用進行了研究；在糖苷增香過程中

4、對醇?；D(zhuǎn)移酶的基因表達量進行了研究，從分子水平上探討了糖苷處理玫瑰切花和茶樹鮮葉后，酯類香氣物質(zhì)的變化。論文取得以下主要研究結(jié)果：1、采用改進的Helferich法立體選擇合成了苯甲醇BD葡萄糖苷(BA—G)和2一苯乙醇一B—D葡萄糖苷(2一PEG)。在單因素實驗的基礎(chǔ)上，采取正交分析法對糖苷化反應(yīng)條件進行優(yōu)化，結(jié)果顯示，醇糖比為1：2：1，催化劑用量為O6％，反應(yīng)時問為24h，反應(yīng)溫度為室溫時，產(chǎn)物得率最高，分別為532％、498％

5、。2、采用薄層色譜法(TLC)、硅膠柱色譜法(SGCC)以及高效液相色譜法(HPLC)對樣品進行分離純化，經(jīng)HPLC檢測出兩種糖苷類化合物的純度分別為982％和987％；采用液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用(LCMSMS)以及核磁共振(1HNMR、13CNMR)等技術(shù)對這兩種合成產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)鑒定，確認(rèn)合成的糖苷類化合物為目標(biāo)產(chǎn)物。3、將合成的兩種芳香糖苷作為香氣前體，對開放前無香氣的玫瑰鮮切花進行處理，直到鮮花凋謝，證實有明顯的增香作用。用頂空固相微

6、萃取聯(lián)合氣質(zhì)聯(lián)用分析技術(shù)檢測釋放的揮發(fā)性香氣成分。結(jié)果表明，釋放香氣主要是作為糖苷配基的醇類以及衍生的酯類物質(zhì)。在鮮切花開放的動態(tài)檢測過程中，醇類揮發(fā)物呈現(xiàn)先增加后降低的趨勢，酯類揮發(fā)物在鮮花的全開期達到了最大量。同時發(fā)現(xiàn)香氣釋放規(guī)律不受光照的影響，而受自身生長代謝的調(diào)節(jié)。鮮花中B一葡萄糖苷酶的活性在鮮花的開放過程中呈現(xiàn)先增加后降低的趨勢，且在半開期達到最大活性。同時，與對照鮮花相比，經(jīng)苯甲醇及2苯乙醇p糖苷誘導(dǎo)的鮮花，p葡萄糖苷酶的活