12577.水相中pdc催化的suzuki和sonogashira反應(yīng)

1、碩士學(xué)位論文水相中PdlC催化的Suzuki和Sonogashira反應(yīng)Pd／CCatalyzedAqueousSuzukiReactionandSon02LshiraReactionSonogashtraKeacrion作者姓名：學(xué)科、專業(yè)：學(xué)號(hào)：指導(dǎo)教師：完成日期：型查塾援2Q!魚生魚旦!Q目大連理工大學(xué)DalianUniversityofTechnology大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要Suzuki反應(yīng)和Sonogashira反應(yīng)是

2、構(gòu)建碳一碳鍵的重要手段，在藥物中間體、天然產(chǎn)物和先進(jìn)功能材料的合成中有著舉足輕重的作用。有機(jī)三氟硼酸鉀因具有易于制備、穩(wěn)定性好、副反應(yīng)較少等特點(diǎn)，己逐漸成為Suzuki反應(yīng)中常用的親核試劑，拓展了有機(jī)硼試劑的應(yīng)用范圍。貴金屬催化劑的重復(fù)使用性能一直是催化反應(yīng)體系研究的重要內(nèi)容之一，本論文將探討不同反應(yīng)體系中鈀催碳催化劑的重復(fù)使用性能?；诒菊n題組在無(wú)配體鈀催化反應(yīng)體系的研究基礎(chǔ)，本論文的研究?jī)?nèi)容主要包括以下三個(gè)部分：(1)以Pd／C為催

3、化劑，在EtOH／H20介質(zhì)中以KEC03為堿，實(shí)現(xiàn)了芳基三氟硼酸鉀與鹵代芳烴的Suzuki反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)了氧氣促進(jìn)Pd／C催化的芳基三氟硼酸鉀與鹵代芳烴的Suzuki反應(yīng)現(xiàn)象。催化劑經(jīng)簡(jiǎn)單過濾，重復(fù)使用七次，產(chǎn)物收率仍達(dá)90％。此外，該反應(yīng)體系可用于高效合成在光電材料領(lǐng)域有重要應(yīng)用價(jià)值的咔唑基聯(lián)芳化合物。(2)在上述基礎(chǔ)上，將乙醇水體系拓展到Sonogashira反應(yīng)，發(fā)展了一個(gè)簡(jiǎn)單、高效、無(wú)銅且催化劑Pd／C可重復(fù)使用的催化反應(yīng)體系。研

4、究發(fā)現(xiàn)，該體系對(duì)碘苯衍生物和端炔具有較好的適用性，無(wú)論是富電子還是缺電子的碘苯，芳基端炔還是烷基端炔，都表現(xiàn)出良好的催化活性，最高產(chǎn)物收率達(dá)98％。催化劑Pd／C重復(fù)使用五次，產(chǎn)物收率仍大于90％。(3)發(fā)展了一個(gè)純水相中Pd／C催化芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)體系。該反應(yīng)體系以單一水相為反應(yīng)介質(zhì)，Pd／C為催化劑，二異丙基胺作堿，在空氣中100℃條件下進(jìn)行反應(yīng)。結(jié)果表明，二異丙基胺在反應(yīng)體系中起到重要的作用，該體系可用于高效合成一