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1、分類號一UDC密級公開舅參廬夕擎碩士研究生學(xué)位論文碳?xì)浠罨磻?yīng)合成芳腈類化合物申請人:學(xué)號:培養(yǎng)單位:學(xué)科專業(yè):研究方向:指導(dǎo)教師:完成日期:管丁輝2121184化學(xué)化工與材料學(xué)院有機(jī)化學(xué)藥物合成化學(xué)孫志忠教授初文毅副教授2015年3月23日AbstractAromaticnitrilesexistextensivelyinnaturalproducts,agrochemicalsandpharmaceuticalsThecyanogr
2、oupsaskeyintermediatesinthefineorganicchemistrycanbeeasilytransformedintootherfunctionalgroupsForthemoment,somedrawbacksexistinthecommonsynthesisofaromaticnitrilesincludingtheuseoftoxicreagentsandtheharshreactionconditio
3、nsDuetothemildreactionconditionsandthepreclusionofpreactivationforsubstances,directinggroupsassistedC_HactivationreactionhasemergedasanalternativeroutetopreparingnitrilesAnewNNbidentatedirectinggroupassisted,palladiumcat
4、alyzedC_HcyanationsystemhasbeendevelopedinthisthesisThederivatizationsofthepreparednitrileswerealsostudiedFirstlyaccordingtoC_Hactivation,thenewsubstratescontainingaN,Nbidentateacylaminogrouphavebeendesigned,andthesynthe
5、ticmethodofN。(naphthalene‘1一y1)picolinamideswasimprovedThirteenN一(naphthalene一1y1)picolinamidederivativesweresynthesizedwiththeoptimalconditionsTheimprovedmethodobtainedthedesiredproductinhighyieldunderasimplework—upoper
6、ationSecondlythenovelN,Nbidentatechelateddirectinggroupassisted,palladiumcatalyzedC_HcyanationsystemusingnontoxicK4HFe(CN)6ascyanidesourcehasbeendevelopedTheoptimalreactionconditionswasobtainedbyscreeningofcatalysts,oxid
7、ants,solvents,temperature,theequivalentsofK4Fe(CN)6andreactionatmosphereThirteennitrilesweresynthesizedwiththeoptimalcatalyticsystemTheuseofrelativenontoxicKnFe(CN)6allowedthereactionproceedunderamildandenvironmental—fri
8、endlyconditionThecyanationmechanismhasalsobeenspeclutedFinallythepreparednitrilesweretransformedintodifferentderivativesincludingtetrazolescarboxylicacidsandamidesThefurtherderivatizationcanbeeasilyprecededduetothehaloat
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