鈀催化合成聯(lián)芳類化合物的實驗研究.pdf

1、以苯硼酸和12種取代溴苯為原料，以高效的、空氣中穩(wěn)定的鈀磷酸絡(luò)合物[(t-Bu)<,2>P(OH)]<,2>PdCl<,2>(縮寫為POPd)為催化劑，以THF、二氧六環(huán)或甲苯為溶劑，在堿(K<,2>CO<,3>)存在的條件下，氮氣保護，反應(yīng)3-6.5小時，得到12種聯(lián)苯類化合物。對目標產(chǎn)物進行了NMR、MS、IR的結(jié)構(gòu)表征。 以苯硼酸與4-溴苯甲腈的合成反應(yīng)為模型反應(yīng)，分別考查了鈀催化劑、堿、溶劑等因素對交叉偶聯(lián)反應(yīng)的影響?？?/p>

2、查了溴苯上連有兩種不同類型的原子或取代基(吸電基如氟、乙?；?、甲氧羰基、氰基等；供電基如甲氧基、甲基等)對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的時間和產(chǎn)率的影響。我們發(fā)現(xiàn)，溴苯上連有吸電基會在一定程度上加速Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，使反應(yīng)時間縮短，產(chǎn)率提高；溴苯上連有供電基在一定程度上可阻礙Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，使反應(yīng)時間增長，產(chǎn)率降低。 采用較為廉價的氯代芳烴如氯苯和3-氯三氟甲苯與苯硼酸進行偶聯(lián)反應(yīng)，并對反應(yīng)產(chǎn)物進行了表征。 雜環(huán)化合物

3、在分子生物學(xué)、有機合成化學(xué)、醫(yī)藥化學(xué)、染料化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)中有著廣泛的應(yīng)用。我們以POPd為催化劑，分別以苯硼酸與2-溴吡啶、2-溴-4-甲基吡啶和2-氟-4-甲基-5-溴吡啶三種鹵代雜環(huán)化合物為原料進行偶聯(lián)反應(yīng)，合成了相應(yīng)的偶聯(lián)產(chǎn)物-2-苯基吡啶、4-甲基-2-苯基吡啶和2-氟-4-甲基-5-苯基吡啶，并對這些化合物進行了IR，<'1>H/-NMR，MS的譜圖表征。 在苯硼酸與2-溴吡啶的偶聯(lián)反應(yīng)中，考查了反應(yīng)中所用的堿、溶劑、