1，2-O-異丙叉基-α-D-戊二醛-1，4-呋喃糖及其肟衍生物的合成.pdf

1、1,2-O-異丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃糖及其肟衍生物是合成具有生物活性的天然化合物、氮雜糖及碳環(huán)化合物的重要中間體,同時也廣泛地應(yīng)用于復(fù)合物糖基改造等領(lǐng)域,本文合成了一系列的1,2-O-異丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃糖及其肟衍生物. 本論文以D-葡萄糖為原料,首先以80﹪的收率得到1,2:5,6-0-二異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖；然后采用三氧化鉻氧化和硼氫化鈉還原連續(xù)操作的方法改變其C-3位的立體構(gòu)型,得到

2、1,2:5,6-0-二異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖,兩步反應(yīng)收率為61.3﹪.簡化了氧化反應(yīng)結(jié)束后的繁瑣后處理步驟,縮短了氧化/還原反應(yīng)周期. 本論文合成了3-O-苯甲?；?1,2:5,6-O-二異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和 3-O-苯甲酰基-1,2:5,6-0-二異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖,并對3-O-苯甲?；?1,2:5,6-O-二異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖的選擇性水解進行了初步研究. 本論文采用苯甲酰化和水解

3、連續(xù)操作的方法以分別以66.5﹪和57.3﹪的收率合成得到3-0-苯甲?；?1,2-O-異丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和3-O-苯甲?；?1,2-O-異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖.同時,還考察了不同濃度稀硫酸催化條件下1,2:5,6-0-二異丙又基-α-D-呋喃阿洛糖和1,2:5,6-O-二異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖的選擇性水解. 本論文利用負載高碘酸鈉的硅膠在有機溶劑體系中,分別對3-O-苯甲?；?1,2-O-異丙叉基-α-D-

4、呋喃阿洛糖和3-0-苯甲?；?1,2-O-異丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖進行鄰二羥基的氧化斷裂反應(yīng),合成得到了3-O-苯甲?；?1,2-O-異丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃核糖和3-O-苯甲酰基-1,2-O-異丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃木糖,收率分別為81.0﹪和65.0﹪,兩者均經(jīng)<'1>H-NMR分析表征.該法具有簡便、易于操作的特點,所得產(chǎn)物無需提純即能進行下一步的反應(yīng). 本論文進一步合成出3-O-苯甲?；?