新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺酶抑制劑及二十八烷醇的合成.pdf

1、本論文的結(jié)果之一是以2-金剛烷酮為原料，利用氯磺酰異腈酸酯(CSI)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了可能具有β-內(nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺化合物(±)-95，(±)-96(圖1)，為以后測定其生理活性做好準(zhǔn)備，并成功地開發(fā)了一條由烯烴出發(fā)合成新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺的新方法。該方法反應(yīng)條件溫和、路線短，收率高。 本論文的第二個主要結(jié)果是分別以光學(xué)活性的S-(-)-α-蒎烯和R-(+)-α-蒎烯為原料，利用CSI(氯磺酰異

2、腈酸酯)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應(yīng)，并通過對其α—位的甲?；磻?yīng)合成了另一類可能具有β—內(nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β—內(nèi)酰胺化合物104(圖2)，113(圖3)，為以后測定其生理活性做好準(zhǔn)備。 本論文的第三個結(jié)果是以光學(xué)活性的(1R，5S)—(—)—桃金娘烯醇為原料，利用CSI(氯磺酰異腈酸酯)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應(yīng)，并通過對羥基的氧化反應(yīng)合成了可能具有β-內(nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺化合物122(圖4)，為以后

3、的生理活性測試做好準(zhǔn)備。 本論文的另一部分工作是二十八烷醇的合成。二十八烷醇具有增進(jìn)體力、增強(qiáng)耐力、精力，提高反應(yīng)靈敏性和應(yīng)激能力，提高機(jī)體代謝率，改善心肌功能等作用。由于天然二十八烷醇的產(chǎn)量及純度無法滿足市場的需求，因此，化學(xué)合成是提供二十八烷醇的另一有效途徑。 以1，10-癸二醇和正十八烷醇為原料，經(jīng)單溴代，保護(hù)羥基，磺?；约案袷洗呋悸?lián)，最后脫保護(hù)經(jīng)6步以61.4％的總收率合成了二十八烷醇130(圖5)，為以后的