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1、噻酰菌胺(TDL)和活化酯(BTH)是商品化的植物誘導(dǎo)抗病激活劑,兩者均為1,2,3-噻二唑衍生物,通過(guò)調(diào)動(dòng)植物自身的防衛(wèi)機(jī)制和免疫系統(tǒng)來(lái)達(dá)到抗病和防病的目的,且可通過(guò)不可逆的方式釋放N2而降解,因此,該類藥劑環(huán)境相容性好。在前期研究的基礎(chǔ)上,我們發(fā)現(xiàn)一個(gè)新的先導(dǎo)化合物甲噻酰胺(N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺)(試驗(yàn)代號(hào)SZG-7)具有一定的抑菌活性和很好的誘導(dǎo)活性。 本論文以甲
2、噻酰胺為先導(dǎo)化合物,在前期研究的基礎(chǔ)上,根據(jù)農(nóng)藥分子設(shè)計(jì)和構(gòu)效關(guān)系的相關(guān)原理,設(shè)計(jì)合成了四個(gè)系列共44個(gè)衍生物,其中36個(gè)化合物未見文獻(xiàn)報(bào)道。這四個(gè)系列分別為:N-芳基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺、N-環(huán)烷基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺、N-苯甲?;?4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺和4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼衍生物。所有化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通過(guò)核磁共振氫譜、紅外光譜、紫外光譜和ESI-質(zhì)譜
3、的確證,部分化合物經(jīng)過(guò)核磁共振碳譜和EI-質(zhì)譜的確認(rèn)。29個(gè)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)元素分析確證,11個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)高分辨質(zhì)譜(ESI)的確認(rèn)。本文挑選了其中2個(gè)具有代表性的化合物(I 8和I 13)培養(yǎng)了單晶,并以X-射線晶體衍射法測(cè)定了其晶體結(jié)構(gòu)。 殺菌活性測(cè)定結(jié)果表明:多數(shù)N-芳基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺類化合物具有顯著的離體殺菌活性,其中50μg/mL的I 1、I 4和I 6對(duì)西瓜炭疽病菌(Collet
4、otrichum lagenarium)的生長(zhǎng)抑制活性分別為92.30%、84.62%和96.15%;50μg/mL的Ⅰ 6對(duì)黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的生長(zhǎng)抑制活性為84.62%。部分N-苯甲?;?4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺類化合物也具有較好的殺菌活性,其中Ⅲ8在50μg/mL的濃度下對(duì)西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的生長(zhǎng)抑制活性為90.00%。4-甲基-1,2,
5、3-噻二唑-5-甲酰肼類衍生物Ⅳ2、Ⅳ4、Ⅳ5和Ⅳ6對(duì)黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的生長(zhǎng)抑制活性達(dá)到65%。另外,50μg/m的Ⅳ6對(duì)西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的生長(zhǎng)抑制活性為84.62%。 經(jīng)植物誘導(dǎo)抗病活性的篩選發(fā)現(xiàn),本論文合成的大部分化合物無(wú)顯著的直接抗病毒活性,部分化合物如Ⅰ 6、Ⅰ 7、Ⅰ 12、Ⅰ 13、Ⅱ4和Ⅳ5在100μg/mL灌根誘導(dǎo)時(shí)具有較好的誘導(dǎo)煙
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