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1、為了尋找新型高效抗菌和抗煙草花葉病毒(TMV)藥物,本論文采用活性基團(tuán)拼接法,將1,3,4-噻二唑雜環(huán)引入磺酰胺骨架中,設(shè)計(jì)并合成了26個(gè)含1,3,4-噻二唑雜環(huán)的磺酰胺類化合物。所有化合物結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR、31P NMR、IR及元素分析得以表征。同時(shí),對(duì)中間體(5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-磺酰氯)E和目標(biāo)化合物(5-(4-硝基苯基)-N-取代基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺)F的合成條件進(jìn)行優(yōu)化
2、。確定中間體 E的較優(yōu)合成條件為:以1,2-二氯乙烷為反應(yīng)溶劑、0℃為反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間為15 min合成 E;目標(biāo)化合物 F的優(yōu)惠合成條件為:乙腈作溶劑,吡啶作縛酸劑,室溫條件下中間體 E與胺反應(yīng)4 h合成 F。
采用生長速率法,對(duì)部分目標(biāo)化合物進(jìn)行離體抑菌活性研究,結(jié)果表明:部分目標(biāo)化合物具有一定的離體抑菌活性。其中,在藥劑濃度為50μg/mL時(shí),化合物 F18對(duì)小麥赤霉病菌(F. graminearum)的抑制率達(dá)到33
3、.1%,化合物 F24對(duì)蘋果腐爛病菌(C. mandshurica)的抑制率達(dá)到29.0%,化合物 F13對(duì)辣椒枯萎病菌(F. oxysporum)的抑制率達(dá)到37.6%;對(duì)照藥劑惡霉靈在相同藥劑濃度下對(duì)上述三種病菌的抑制率分別為:53.6%、52.1%、52.4%。采用半葉枯斑法對(duì)部分化合物進(jìn)行抗煙草花葉病毒(TMV)活體治療活性測(cè)試,結(jié)果表明:該類化合物有一定的抗煙草花葉病毒(TMV)活性。其中化合物 F10、F11和F20在濃度為
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