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文檔簡介
1、為了進一步研究鬼臼毒素類化合物結構和殺蟲活性的關系,結合近年來雜環(huán)農(nóng)藥的發(fā)展趨勢,本論文在前期研究的基礎上設計合成了28種C環(huán)修飾鬼臼毒素衍生物,其中18種為含雜環(huán)的化合物。合成化合物通過IR、MS、<'1>H NMR和<'13>C NMR對其結構進行確證。同時還收集了3種鬼臼毒素類似物。測試了這31種化合物對3齡粘蟲幼蟲的拒食活性。取得如下結果: 1.經(jīng)過文獻調研確定:28種合成的化合物中18種含雜環(huán)的衍生物為未見報道的新化合
2、物,而其他10種C環(huán)修飾的化合物是已報道過的化合物。 2.鬼臼毒素4位引入雜環(huán)可以得到比母體化合物活性更高的化合物。4α-吲哚-3-酸-4-脫氧鬼臼酯(I4)其24h AFC<,50>拒食中濃度)為0.36mg/ml,是母體化合物鬼臼毒素拒食毒力的2.03倍,是引入雜環(huán)后唯一活性高于母體化合物鬼臼毒素的化合物。其他4位引入雜環(huán)后的鬼臼毒素衍生物活性都有所降低。 3.18種含雜壞的鬼臼毒素衍生物中,4 β位與母體分別以酯鍵
3、、酰胺鍵、硫酯鍵相連引入雜環(huán)時,以酯鍵相連時對粘蟲幼蟲的拒食活性最高。 4.在合成的所有化合物中24h和48h拒食活性均高于母體化合物鬼臼毒素的只有α-阿樸苦鬼臼毒素(C9),其24h和48h對粘蟲幼蟲的拒食毒力分別是母體化合物鬼臼毒素的1.30和2.70倍。而β-阿樸苦鬼臼毒素24h拒食活性與鬼臼毒素相當,48h的拒食毒力則是鬼臼毒素的1.78倍,說明C環(huán)不飽和可以提高鬼臼毒素的拒食活性。 5.測定了鬼臼毒素4位和2位
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