胡桃楸、狗棗獼猴桃和木賊抗腫瘤活性成分研究.pdf

1、本論文對胡桃楸（Juglans mandshurica Maxim.）、狗棗獼猴桃（Actinidia kolomikta Rupr. et Maxim.）和木賊（Equisetum hiemale L.）的抗癌活性成分進行了研究。
　　1.發(fā)現(xiàn)胡桃楸葉的二氯甲烷提取物、莖皮的三氯甲烷及乙酸乙酯提取物、青果皮三氯甲烷提取物對人宮頸癌細胞（HeLa）、人肺癌細胞（A549）和人肝癌細胞 SK-Hep1顯示了較強的細胞毒性。根據(jù)活性追

2、蹤法對胡桃楸葉二氯甲烷提取物、莖皮三氯甲烷及乙酸乙酯提取物、青果皮三氯甲烷提取物進行了提取、分離和純化，共分離得到63個單體化合物，其中包括6個新化合物（1個酚苷類、2個共軛酮脂肪酸類和3個二芳基庚烷類化合物）。其余57個已知化合物分別為juglanin C(1)，(+)-isosclerone(2)，myricatomentogenin(3)，(3R,7R)-3，7-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-7-(4

3、-hydroxy-3-methoxyphe nyl)heptane(5)，4-hydroxy-1-tetralone(6)，ferulic acid(7)，caffeic acid methyl ester(8)，1,3,5-trimethoxybenzene(9)，(3R)-3-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane(10)，3,11(S),17

4、-trihydroxy-2-methoxy-1,16-oxo-7,13-diphenyl-11-heptanol(11)，4-hydroxybenzoic acid methyl ester(12)，methyl p-hydroxycinnamate(13)，β-Sitosterol(14)，(6R,7E,9S)-9-Hydroxy-4，7-megastigmadien-3-one(15)，sarmentof F(16)，benzoic

5、 acid(17)，rhein ethyl ester(18)，5-hydroxy-1,3-dimethoxy-9,10-anthracenedione(19)，vomifoliol(20)，4,5-dihydroblumenol A(21)，ferutlic acid(22)，3(R)-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxypheyl)heptane(23)，(+)-syringaresinol(24)

6、，(–)-regiolone(25)，2-oxatrycyclo[13.2.2.13,7] eicosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-10-16-diol(26)，syringic acid(27)，(11R)-3,11,17-trihydroxy-2-methoxy-1,16-oxo-7,13-diphenyl-11-heptanol(28)，(S)-(8E,10E)-12-hydroxy-7-oxo-8，10

7、-octadecadienoic acid methyl ester(29)，stearic acid(30)，juglanin A(31)，myricatomentogenin(32)，5-hydroxy-1，3-dimethoxy-9,10-anthracenedione(33)，engelheptanoxide A(34)，stigmast-4-en-3-one(35)，(6R,7E,9S)-9-hydroxy-4,7-megas

8、tigmadien-3-one(36)，rhein ethyl ester(37)，5-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone(38)，4,8-dihydroxy-1-tetralone(39)，gallic acid methyl ester(40)，6-O-galloyl-D-glucopyranose(43)，1-O-galloyl-β-D-glucopyranose(44)，1,2,6-trig

9、alloylglucopyranose(45)，1,2,3,6-tertagalloylglucopyranose(46)，4'α,5',8'-trihydroxy-α-tetralone-5'-O-β-D-[6-O-(4"-hydroxy-3'',5"-dimethoxybenzoyl)] glucopyranose(47)，1,4,8-trihydroxynaphthalene-1-O-β-D-glucopyranoside(48)

10、，(+)-isosclerone(49)，myricananin F(50)，2-oxatrycyclo[13.2.2.13,7]eicosa-3,5,7(20)，15,17,18-hexaen-10-16-diol(51)，juglanin A(52)，myricatomentogenin(53)，4-hydroxy-1-tetralone(54)，oleanolic acid(55)，gallic acid(56)，vanillin

11、(57)，methyl-β-D-glucopyranoside(58)，methyl2,3,4-trihydroxypentadec-5-enoate(59)，3,7-dihydroxy-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl) heptane(60)，1,7-(3-(2,3-dimethoxy-phenoxy)-4-hydroxy-phenyl)-heptane(61)，3β,23-dihydroxyurs-12-en

12、-28-oic acid(23-hydroxyursolic acid)(62)，juglone(63).
　　2.發(fā)現(xiàn)狗棗獼猴桃根的二氯甲烷提取物對人宮頸癌細胞（HeLa）和人肝癌細胞Hep G2顯示了較強的細胞毒性。根據(jù)活性追蹤法對狗棗獼猴桃根的二氯甲烷提取物進行了提取、分離和純化，共分離得到7個單體化合物（64-70），并進一步通過波譜學分析方法（1H-NMR、13C-NMR）和物理化學方法鑒定了這7個化合物的化學結構，分別

13、為δ-amyrone(64)，ursolic acid(65)，betulinic acid(66)，β-sitosterol(67)，β-lawsarited(68)，sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside(69)和(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(70)。
　　3.發(fā)現(xiàn)木賊地上部分二氯甲烷提取物對人宮頸癌細胞（HeLa）和人肝癌細胞Hep G2顯示

14、了較強的細胞毒性。根據(jù)活性追蹤法對狗棗獼猴桃根的二氯甲烷及正丁醇提取物進行了提取、分離和純化，共分離得到12個單體化合物（71-82），并進一步通過波譜學分析方法（1H-NMR、13C-NMR）和物理化學方法鑒定了這7個化合物的化學結構，分別為 keampferol-7-O-β-D-glucopyranoside(71)，herbacetin-8-O-β-D-glucopyranoside(72)，keampferol-3-O-β-D-

15、glucopyranoside(73)，2-methoxy-trans-cinnamylic acid-β-glucopyranoside(74)，trans-ferulic acidβ-glucopyranoside(75)，α-D-fructofuranose(76)，5-hydroymethylfurfural(77)，l-uridine(78)，kaempferol-3,7-di-O-β-D-glucopyranoside(79

16、)，kaempferol-3-sophoroside-7-O-β-D-glucopyranoside(80)，kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside-7-O-β-D-glycopyranoside(81)和2-(sophorosyl)-1-(4-hydroxyphenyl) ethanone(82)
　　4.為了研究化合物的抗腫瘤活性，本論文對胡桃楸葉、莖皮及乙酸乙酯萃取物中分離得到的部分化合物進行了MTT法測

17、定對多種癌細胞的抑制作用?；衔?，14，19，35，37，55，56，57和63抑制HeLa細胞的IC50值分別為98.76，11.29，13.76，46.58，13.69，77.88，51.70，72.89和44.91μM?；衔?4，19，35，37，55，56和63抑制 A549細胞的IC50值分別為59.29，9.79，35.35，5.37，84.19，44.77和28.61μM?；衔?，8，14，19，35，55，56和6

18、3抑制SK-Hep1細胞的IC50值分別為89.47，76.45，51.30，19.59，45.51，80.64，48.05和35.60μM?；衔?5，66，67，69，71和79抑制HeLa細胞的IC50值分別為74.14，6.25，8.76，84.39，13.17和76.33μM?；衔?5，66，67和71對Hep G2細胞的IC50值分別為9.16，5.34，67.73和6.22μM?；衔?9，42，43，44，45，46，

19、47，48和62對 MGC-803，A549，K562，JAR，HeLa，CaSKi和SiHa的細胞毒性試驗結果顯示，只有化合物39顯示了較強的細胞毒性，其抑制癌細胞IC50值分別為2.0，5.3，2.3，6.9，4.0，6.6和2.7μM?；衔?4，65，66，68，70和78抑制HeLa細胞的IC50值分別為74.14，6.25，8.76，84.39，13.17，76.33μM?；衔?4，65，66和70抑制Hep G2細胞的I