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1、本論文主要研究了手性磷酸催化的吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)。從鄰苯二甲酰亞胺出發(fā)合成了一系列3-羥基異吲哚啉-1-酮化合物及3-取代3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物。另外,以光學(xué)活性聯(lián)萘二酚為原料合成了一系列手性磷酸催化劑。
通過手性磷酸催化的吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng),首次實(shí)現(xiàn)了光學(xué)活性3-取代異吲哚啉酮的催化不對(duì)稱合成
2、。在5mol%(R)-3,3'-二(2-萘基)取代的基于八氫聯(lián)萘二酚的手性磷酸催化下,吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮可以順利地發(fā)生不對(duì)稱F-C烷基化反應(yīng),高產(chǎn)率的(最高達(dá)99%)得到具有較高ee值的3-(3-吲哚基)取代的異吲哚啉-1-酮(最高達(dá)83%ee)。
在此基礎(chǔ)之上,通過手性磷酸催化的吲哚與3-取代3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了含季碳手性中心的3,3-雙取代異吲
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