手性磷酸催化下不對稱Povarov反應合成三氟甲基取代的四氫喹啉衍生物的研究.pdf

1、近年來,手性磷酸作為具有高效催化活性及良好手性誘導效應的新型有機小分子催化劑,得到了廣泛的關(guān)注及應用研究。將其利用于不對稱催化的Povarov反應構(gòu)筑四氫喹啉結(jié)構(gòu)單元,是目前制備手性四氫喹啉及其衍生物最簡潔有效的方法之一。
　　同時,隨著含氟有機化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域的廣泛應用,發(fā)展有效的構(gòu)筑含氟有機化合物、特別是手性含氟有機化合物的方法具有重要的意義。
　　本論文研究的重點是通過手性磷酸催化三氟甲基亞胺的不對稱Po

2、varov反應,制備C2位具有手性三氟甲基取代的四氫喹啉類化合物。
　　本論文由以下三部分組成:
　　第一章不對稱Povarov反應研究進展
　　本章先對 Povarov反應進行了簡單的介紹,再根據(jù)不同催化劑類型將不對稱Povarov反應從兩方面進行了詳細的闡述:第一方面,手性金屬絡合物催化的不對稱Povarov反應;第二方面,有機小分子催化的不對稱Povarov反應。
　　第二章手性磷酸催化下不對稱Povaro

3、v反應合成三氟甲基取代的四氫喹啉衍生物的研究
　　本章我們用三氟甲基亞胺,2,3-二氫呋喃為底物,分別嘗試了用手性硫脲,手性金屬絡合物催化的不對稱Povarov反應,得到的四氫喹啉都是外消旋的。在使用(R)-聯(lián)二萘酚衍生的手性磷酰三氟甲磺酰胺作為催化劑時,以80％的產(chǎn)率、cis/trans75/25的非對映選擇性和cis32%ee、trans60%ee獲得了四氫喹啉產(chǎn)物。當用鄰羥基苯乙烯為底物,(R)-聯(lián)二萘酚衍生的手性磷酸催化下